1-(2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酮 1HCL | 40353-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酮 1HCL
• 中文别名: 1-(2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酮1HCL；1-(2-氨基-5-甲基-4-噻唑基)乙酮；1-(2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-5-methyl-thiazol-4-yl)-ethanone；2-Amino-4-acetyl-5-methylthiazol；1-(2-Amino-5-methylthiazol-4-yl)ethanone；1-(2-amino-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanone
• CAS: 40353-62-6
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• mdl: MFCD08692000
• 分子量: 156.208
• InChiKey: WKWHVCYMDPRLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酮 1HCL 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetyl-2-methyl-7-[[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]methyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONES AS MODULATORS OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] THIAZOLOPYRIMIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及某些噻唑吡咯嘧啶酮化合物，用于调节NMDA受体活性，包括这些化合物的药物组合物以及治疗神经和精神疾病的方法。

  公开号：

  WO2015052226A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酮 1HCL
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONES AS MODULATORS OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] THIAZOLOPYRIMIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及某些噻唑吡咯嘧啶酮化合物，用于调节NMDA受体活性，包括这些化合物的药物组合物以及治疗神经和精神疾病的方法。

  公开号：

  WO2015052226A1

文献信息

• Azole derivatives as histamine H3 receptor antagonists, Part I: Thiazol-2-yl ethers
  作者：M. Walter、Y. von Coburg、K. Isensee、K. Sander、X. Ligneau、J.-C. Camelin、J.-C. Schwartz、H. Stark

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.098

  日期：2010.10

  Most human histamine H3 receptor (hH3R) antagonists follow a general structural blueprint, containing a basic moiety linked by a spacer to a substituted core element. In this investigation the acceptance of thiazol-2-yl ether moieties in the core region is proved with some ether derivatives showing hH3R binding affinities in the nanomolar concentration range. A diversity of structural motifs is used

  大多数人类组胺H 3受体（h H 3 R）拮抗剂遵循一般的结构蓝图，其包含通过间隔子连接至取代的核心元素的基本部分。在该研究中，通过一些在纳摩尔浓度范围内显示出h H 3 R结合亲和力的醚衍生物证明了噻唑-2-基醚部分在核心区域的接受。多种结构基序用作取代基，以增强体外h H 3 R的结合亲和力。
• AZA-BRIDGED-RING COMPOUND
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20100105658A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  [Problems] Provided is a compound which has an antagonistic action on a muscarinic M 3 receptor and is useful as an active ingredient of a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like. [Means for Solving Problems] The present inventors have made studies on a compound having an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, and they have found that an aza-bridged-ring compound or a salt thereof has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, thereby completing the present invention. The aza-bridged-ring compound of the present invention has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, and can be used as a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like.

  【问题】提供了一种具有抗胆碱能M3受体拮抗作用的化合物，可作为预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘等炎症性疾病的活性成分。 【解决问题的手段】本发明人对具有抗胆碱能M3受体结合作用的化合物进行了研究，发现一种氮杂环桥合环化合物或其盐具有抗胆碱能M3受体结合作用，从而完成了本发明。本发明的氮杂环桥合环化合物具有抗胆碱能M3受体结合作用，并可用作预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘等炎症性疾病的预防和/或治疗剂。
• THIAZOLOPYRIMIDINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160222033A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to certain thiazolopyrimidinone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些噻唑嘧啶酮化合物、包含该类化合物的制药组合物以及使用该类化合物的治疗方法。
• Thiazolopyrimidinones and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10647731B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to certain thiazolopyrimidinone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些噻唑并嘧啶酮化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物进行治疗的方法。
• Discovery of GluN2A-Selective NMDA Receptor Positive Allosteric Modulators (PAMs): Tuning Deactivation Kinetics via Structure-Based Design
  作者：Matthew Volgraf、Benjamin D. Sellers、Yu Jiang、Guosheng Wu、Cuong Q. Ly、Elisia Villemure、Richard M. Pastor、Po-wai Yuen、Aijun Lu、Xifeng Luo、Mingcui Liu、Shun Zhang、Liang Sun、Yuhong Fu、Patrick J. Lupardus、Heidi J.A. Wallweber、Bianca M. Liederer、Gauri Deshmukh、Emile Plise、Suzanne Tay、Paul Reynen、James Herrington、Amy Gustafson、Yichin Liu、Akim Dirksen、Matthias G. A. Dietz、Yanzhou Liu、Tzu-Ming Wang、Jesse E. Hanson、David Hackos、Kimberly Scearce-Levie、Jacob B. Schwarz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02010

  日期：2016.3.24

  The N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR) is a Na+ and Ca2+ permeable ionotropic glutamate receptor that is activated by the coagonists glycine and glutamate. NMDARs are critical to synaptic signaling and plasticity, and their dysfunction has been implicated in a number of neurological disorders, including schizophrenia, depression, and Alzheimer's disease. Herein we describe the discovery of potent GluN2A-selective NMDAR positive allosteric modulators (PAMs) starting from a high-throughput screening hit. Using structure-based design, we sought to increase potency at the GluN2A subtype, while improving selectivity against related amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptors (AMPARs). The structure activity relationship of channel deactivation kinetics was studied using a combination of electrophysiology and protein crystallography. Effective incorporation of these strategies resulted in the discovery of GNE-0723 (46), a highly potent and brain penetrant GluN2A-selective NMDAR PAM suitable for in vivo characterization.