5-Amino-3-cyano-4-(E-1,2-dibromopropen-1-yl)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-3-cyano-4-(E-1,2-dibromopropen-1-yl)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 5-amino4-(E-1,2-dibromopropenyl)-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole；5-amino-4-[(E)-1,2-dibromoprop-1-enyl]-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₇Br₂Cl₂F₃N₄
• 分子量: 518.946
• InChiKey: BTSPHGCOPJNZKG-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸特丁酯 、 5-Amino-3-cyano-4-(E-1,2-dibromopropen-1-yl)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole 在 silica gel 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以gave the title compound as a white solid, m.p. 134-135° C.的产率得到3-Cyano4-(E-1,2-dibromopropenyl)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Parasiticidal compounds

  摘要：

  公式（I）中的寄生虫杀灭吡唑衍生物，其中：R1代表CN，C1-6烷氧羰基，NO2，CHO，C1-6烷酰基，苯基（可选地取代一个或多个卤素）或C1-6烷基（可选地取代一个或多个卤素）; R2代表公式（II），（III）或（IV）中的一个基团，其中：R7代表H，卤素，氨基甲酰，氰基，三（C1-6烷基）硅基，C1-6烷基（可选地取代一个或多个卤素，OH或C1-6烷氧基），C1-6烷氧羰基，苯基或一个5-或6-成员的环杂环，其饱和或部分或完全不饱和，并且包含最多4个杂原子，独立地从最多4个N原子，最多2个O原子和最多2个S原子中选择，并且通过可用的C，S或N原子连接到炔基部分；R8，R9和R10各自独立地代表H，卤素，苯基（可选地取代一个或多个卤素），CN或C1-6烷基（可选地取代一个或多个卤素）; R3代表H，C1-6烷基，卤素，NH2，NH（C1-6烷酰基），NH（C1-6烷氧羰基），N（C1-6烷氧羰）2，NH（C1-6烷基），N（C1-6烷基）2，NHCONH（C1-6烷基），N-吡咯基，NHCONH（苯基（可选地取代一个或多个卤素）），N—CH（苯基），OH，C1-6烷氧基，SH或S（O）n（C1-6烷基（可选地取代一个或多个卤素）），其中n为0，1或2；R4，R5和R6各自独立地代表H，卤素，C1-6烷基（可选地取代一个或多个卤素），C1-6烷氧基（可选地取代一个或多个卤素），S（O）n（C1-6烷基（可选地取代一个或多个卤素）），其中n为0，1或2，或CH3CO，CN，CONH2，CSNH2，OCF3，SCF3或SF5；或其药学上或兽医学上可接受的盐。

  公开号：

  US06255333B1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(prop-1-yn-1-yl)pyrazole 在 溴 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Amino-3-cyano-4-(E-1,2-dibromopropen-1-yl)-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Parasiticidal compounds

  摘要：

  化学式（I）中的寄生虫杀灭性吡唑衍生物，其中：R1代表CN，C1-6烷氧羰基，NO2，CHO，C1-6烷酰基，苯基（可选择性地被一个或多个卤素取代），或者C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代）；R2代表化合物（II）、（III）或（IV）中的一个基团，其中：R7代表H，卤素，氨基甲酰基，氰基，三（C1-6烷基）硅基，C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素、OH或C1-6烷氧基取代），C1-6烷氧羰基，苯基，或者一个饱和或部分或完全不饱和的含有最多4个杂原子的5-或6元环异构体，这些杂原子独立地选自最多4个N原子、最多2个O原子和最多2个S原子，并且通过一个可用的C、S或N原子与炔基部分结合，其价允许；R8、R9和R10分别独立地代表H，卤素，苯基（可选择性地被一个或多个卤素取代），CN或C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代）；R3代表H，C1-6烷基，卤素，NH2，NH（C1-6烷酰基），NH（C1-6烷氧羰基），N（C1-6烷氧羰）2，NH（C1-6烷基），N（C1-6烷基）2，NHCONH（C1-6烷基），N-吡咯基，NHCONH（苯基可选择性地被一个或多个卤素取代），N—CH（苯基），OH，C1-6烷氧基，SH或S（O）n（C1-6烷基可选择性地被一个或多个卤素取代），其中n为0、1或2；R4、R5和R6分别独立地代表H，卤素，C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代），C1-6烷氧基（可选择性地被一个或多个卤素取代），S（O）n（C1-6烷基可选择性地被一个或多个卤素取代），其中n为0、1或2，或者CH3CO，CN，CONH2，CSNH2，OCF3，SCF3或SF5；或其在药学或兽医学上可接受的盐。

  公开号：

  US06255333B1

文献信息

• PARASITICIDAL COMPOUNDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0871617B1

  公开（公告）日：2001-11-14
• US6255333B1
  申请人：——

  公开号：US6255333B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• [EN] PARASITICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTI-PARASITAIRES
  申请人：PFIZER INC

  公开号：WO1997007102A1

  公开（公告）日：1997-02-27

  (EN) Parasiticidal pyrazole derivatives of formula (I) wherein: R1 represents CN, C1-6 alkoxycarbonyl, NO2, CHO, C1-6 alkanoyl, phenyl optionally substituted by one or more halogen, or C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen; R2 represents a group of formula (II), (III) or (IV) in which: R7 represents H, halogen, carbamoyl, cyano, tri(C1-6 alkyl)silyl, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more halogen, OH or C1-6 alkoxy), C1-6 alkoxycarbonyl, phenyl, or a 5- or 6-membered ring heterocycle which is saturated or partially or fully unsaturated and contains up to 4 hetero-atoms independently selected from up to 4 N atoms, up to 2 O atoms and up to 2 S atoms and which is attached to the alkynyl moiety by an available C, S or N atom where the valence allows; and R8, R9 and R10 each independently represents H, halogen, phenyl optionally substituted by one or more halogen, CN or C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen; R3 represents H, C1-6 alkyl, halogen, NH2, NH(C1-6 alkanoyl), NH(C1-6 alkoxycarbonyl), N(C1-6 alkoxycarbonyl)2, NH(C1-6 alkyl), N(C1-6 alkyl)2, NHCONH(C1-6 alkyl), N-pyrrolyl, NHCONH(phenyl optionally substituted by one or more halogen), N=CH(phenyl), OH, C1-6 alkoxy, SH or S(O)n(C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen) where n is 0, 1 or 2; and R4, R5 and R6 each independently represents H, halogen, C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen, C1-6 alkoxy optionally substituted by one or more halogen, S(O)n(C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen) where n is 0, 1 or 2, or CH3CO, CN, CONH2, CSNH2, OCF3, SCF3 or SF5; or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne des dérivés pyrazoliques anti-parasitaires de formule (I), où R1 représente CN, C1-C6 alcoxycarbonyle, NO2, CHO, C1-C6 alcanoyle, phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, ou C1-C6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes; R2 représente un groupe de formule (II), (III) ou (IV), où R7 représente H, un halogène, carbamoyle, cyano, tri(C1-C6 alkyle)silyle, C1-C6 alkyle (éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, OH ou C1-C6 alcoxy), C1-C6 alcoxycarbonyle, phényle, ou un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons qui est saturé ou partiellement ou totalement insaturé et contient jusqu'à 4 hétéroatomes indépendamment choisis entre 4 atomes d'azote maximum, 2 atomes d'oxygène maximum et 2 atomes de soufre maximum et qui est fixé au fragment alkynyle par un atome de carbone, de soufre ou d'azote disponible où le permet la valence; et R8, R9 et R10 représentent indépendamment l'un de l'autre H, un halogène, phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, CN ou C1-C6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes; R3 représente H, C1-C6 alkyle, un halogène, NH2, NH(C1-C6 alcanoyle), NH(C1-C6 alcoxycarbonyle), N(C1-C6 alcoxycarbonyle)2, NH(C1-C6 alkyle), N(C1-C6 alkyle)2, NHCONH(C1-C6 alkyle), N-pyrrolyle, NHCONH(phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes), N=CH(phényle), OH, C1-C6 alcoxy, SH ou S(O)n(C1-C6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes), où n est 0, 1 ou 2; et R4, R5 et R6 représentent indépendamment l'un de l'autre H, un halogène, C1-C6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, C1-C6 alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, S(O)n(C1-C6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes), où n est 0, 1 ou 2, ou CH3CO, CN, CONH2, CSNH2, OCF3, SCF3 ou SF5. Elle concerne également un de ses sels acceptable sur le plan pharmaceutique ou vétérinaire.
• Parasiticidal compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06255333B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Parasiticidal pyrazole derivatives of formula (I) wherein: R1 represents CN, C1-6 alkoxycarbonyl, NO2, CHO, C1-6 alkanoyl, phenyl optionally substituted by one or more halogen, or C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen; R2 represents a group of formula (II), (III) or (IV) in which: R7 represents H, halogen, carbamoyl, cyano, tri(C1-6 alkyl)silyl, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more halogen, OH or C1-6 alkoxy), C1-6 alkoxycarbonyl, phenyl, or a 5- or 6-membered ring heterocycle which is saturated or partially or fully unsaturated and contains up to 4 hetero-atoms independently selected from up to 4 N atoms, up to 2 O atoms and up to 2 S atoms and which is attached to the alkynyl moiety by an available C, S or N atom where the valence allows; and R8, R9 and R10 each independently represents H, halogen, phenyl optionally substituted by one or more halogen, CN or C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen; R3 represents H, C1-6 alkyl, halogen, NH2, NH(C1-6 alkanoyl), NH(C1-6 alkoxycarbonyl), N(C1-6 alkoxycarbony)2, NH(C1-6 alkyl), N(C1-6 alkyl)2, NHCONH(C1-6 alkyl), N-pyrrolyl, NHCONH(phenyl optionally substituted by one or more halogen), N—CH(phenyl), OH, C1-6 alkoxy, SH or S(O)n(C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen) where n is 0, 1 or 2; and R4, R5 and R6 each independently represents H, halogen, C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen, C1-6 alkoxy optionally substituted by one or more halogen, S(O)n(C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen) where n is 0, 1 or 2, or CH3CO, CN, CONH2, CSNH2, OCF3, SCF3 or SF5; or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.

  化学式（I）中的寄生虫杀灭性吡唑衍生物，其中：R1代表CN，C1-6烷氧羰基，NO2，CHO，C1-6烷酰基，苯基（可选择性地被一个或多个卤素取代），或者C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代）；R2代表化合物（II）、（III）或（IV）中的一个基团，其中：R7代表H，卤素，氨基甲酰基，氰基，三（C1-6烷基）硅基，C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素、OH或C1-6烷氧基取代），C1-6烷氧羰基，苯基，或者一个饱和或部分或完全不饱和的含有最多4个杂原子的5-或6元环异构体，这些杂原子独立地选自最多4个N原子、最多2个O原子和最多2个S原子，并且通过一个可用的C、S或N原子与炔基部分结合，其价允许；R8、R9和R10分别独立地代表H，卤素，苯基（可选择性地被一个或多个卤素取代），CN或C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代）；R3代表H，C1-6烷基，卤素，NH2，NH（C1-6烷酰基），NH（C1-6烷氧羰基），N（C1-6烷氧羰）2，NH（C1-6烷基），N（C1-6烷基）2，NHCONH（C1-6烷基），N-吡咯基，NHCONH（苯基可选择性地被一个或多个卤素取代），N—CH（苯基），OH，C1-6烷氧基，SH或S（O）n（C1-6烷基可选择性地被一个或多个卤素取代），其中n为0、1或2；R4、R5和R6分别独立地代表H，卤素，C1-6烷基（可选择性地被一个或多个卤素取代），C1-6烷氧基（可选择性地被一个或多个卤素取代），S（O）n（C1-6烷基可选择性地被一个或多个卤素取代），其中n为0、1或2，或者CH3CO，CN，CONH2，CSNH2，OCF3，SCF3或SF5；或其在药学或兽医学上可接受的盐。