1-(carbethoxymethyl)-3,4,5,6-tetrahydro<1>benzazocine-2,3(1H)-dione | 93749-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(carbethoxymethyl)-3,4,5,6-tetrahydro<1>benzazocine-2,3(1H)-dione
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylmethyl-5,6-dihydro-1-benzazocin-2,3-1H,4H-dione；ethyl 2-(2,3-dioxo-5,6-dihydro-4H-1-benzazocin-1-yl)acetate
• CAS: 93749-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: LFDNFMQXTXCCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carbethoxymethyl)-3,4,5,6-tetrahydro<1>benzazocine-2,3(1H)-dione 在 二丁基二氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-ethoxycarbonylmethyl-3-(1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-(1S)-propylamino)-3,4,5,6-tetrahydro-(3R)-1-benzazocin-2-1H-one
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(carbethoxymethyl)-3,4,5,6-tetrahydro<1>benzazocine-2,3(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023

文献信息

• Certain benzazocinone and benzazoninone derivatives
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04537885A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-benzazocin-2-one and benzazonin-2-one derivatives are disclosed as angiotensin converting enzyme inhibitors and anti-hypertensive agents. Synthesis of, pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  本文披露了各种替代的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-苯并嗪啉-2-酮和苯并嗪啉-2-酮衍生物，作为抑制血管紧张素转化酶和降压剂。合成、药物组成和利用这些化合物进行治疗的方法也包括在内。
• WATTHEY, J. W. H.;STANTON, J. L.;DESAI, M.;BABIARZ, J. E.;FINN, B. M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1511-1516
  作者：WATTHEY, J. W. H.、STANTON, J. L.、DESAI, M.、BABIARZ, J. E.、FINN, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gewisse Benzazocinon- und Benzazoninon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0119161B1

  公开（公告）日：1989-06-28
• US4470988A
  申请人：——

  公开号：US4470988A

  公开（公告）日：1984-09-11
• US4537885A
  申请人：——

  公开号：US4537885A

  公开（公告）日：1985-08-27