dimethyl (1α,2α,3α,5α)-3,5-diformylcyclopentane-1,2-dicarboxylate | 59543-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1α,2α,3α,5α)-3,5-diformylcyclopentane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,3S,5R)-3,5-diformylcyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 59543-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: DVWVKROIVDDEBS-OJOKCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1α,2α,3α,5α)-3,5-diformylcyclopentane-1,2-dicarboxylate 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以254 mg的产率得到dimethyl (1R*,5S*,6S*,7R*)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的二醛作为有望获得杂环和β-氨基酸的支架：氟化哌啶和氮杂环庚烷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588396
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic dimethyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (1α,2α,3α,5α)-3,5-diformylcyclopentane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的二醛作为有望获得杂环和β-氨基酸的支架：氟化哌啶和氮杂环庚烷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588396

文献信息

• Heterogenous Oxidation of [2.2.1] Bridged Bicyclic Alkenes with KMnO₄-CuSO₄.5H₂O: An Alternative Ozonolysis
  作者：Süleyman Göksu、Ramazan Altundaş、Yaşar Sütbeyaz

  DOI：10.1080/00397910008087198

  日期：2000.4.1

  Seven [2.2.1] bridged alkenes were cleaved to the corresponding dialdehyde products by neutral heterogenous oxidation with KMnO4-CuSO4. 5H(2)O. While endo, endo-dimethyl bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate, [2.2.2] bridged alkene, gave the corresponding alpha-hydroxy ketone, endo, endo-dimethyl bicyclo[3.2.2]non-8-ene-6,7-dicarboxylate afforded a diketone product.
• ODINOKOV V. N.; KUKOVINETS O. S.; TOLSTIKOV G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 1, 81-90
  作者：ODINOKOV V. N.、 KUKOVINETS O. S.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV V. N.; KUKOVINETS O. S.; TOLSTIKOV G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 6, 1209-1220
  作者：ODINOKOV V. N.、 KUKOVINETS O. S.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized Dialdehydes as Promising Scaffolds for Access to Heterocycles and β-Amino Acids: Synthesis of Fluorinated Piperidine and Azepane Derivatives
  作者：Ferenc Fülöp、Renáta Ábrahámi、Loránd Kiss、Santos Fustero

  DOI：10.1055/s-0036-1588396

  日期：——

  heterocyclic, alicyclic, and polysubstituted compounds. Here, we report a robust stereocontrolled procedure for the synthesis of novel functionalized trifluoromethyl-containing piperidine and azepane derivatives, based on oxidative ring cleavage of the C=C bond of diversely substituted cycloalkenes, followed by reductive ring closure of the diformyl intermediates in the presence of fluorine-containing amines

  摘要 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。