meso 3,4-cis-isopropylidenedioxy-1-hydroxypyrrolidine | 223396-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso 3,4-cis-isopropylidenedioxy-1-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: cis-1-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine；(3aS,6aR)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 223396-44-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: KNPRDGHPKBKVNI-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso 3,4-cis-isopropylidenedioxy-1-hydroxypyrrolidine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S*,3R*,3aR*,4R*,5S*)-4,5-isopropylidenedioxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Goti, Andrea; Cicchi, Stefano; Cacciarini, Martina, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 21, p. 3633 - 3645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 反应 3.5h， 以100%的产率得到meso 3,4-cis-isopropylidenedioxy-1-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Goti, Andrea; Cicchi, Stefano; Cacciarini, Martina, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 21, p. 3633 - 3645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Virtue of Indium in Reduction Reactions. A Comparison of Reductions Mediated by Indium and Zinc: Is Indium Metal an Effective Catalyst for Zinc Induced Reductions?
  作者：Camilla Matassini、Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejic.201901081

  日期：2020.3.27

  Indium(0)‐mediated reductions have been reported for the transformation of several functional groups (imines, oximes, nitro groups, isoxazolidines, and conjugated alkenes, among others), prompted by the opportunity of performing the reactions in aqueous media and green conditions. We describe here the comparison of several reactions using indium or the less expensive zinc, carried out in order to evaluate

  据报道，由于在水性介质和绿色条件下进行反应的机会，铟（0）介导的还原作用可转化为多个官能团（亚胺，肟，硝基，异恶唑烷和共轭烯烃等）。我们在这里描述了使用铟或较便宜的锌进行的几种反应的比较，以评估铟金属带来的有效优势。我们发现必须强制使用In的某些反应，以及其他Zn效果相同甚至更好的反应。羟胺还原成相应的胺是唯一的还原方法，使用In可以提供比Zn更好的结果，并且在存在化学计量比的Zn的情况下也可以使用2-5 mol％In来应用有效的催化形式。
• A flexible enantioselective approach to 3,4-dihydroxyprolinol derivatives by SmI2-mediated reductive coupling of chiral nitrone with ketones/aldehydes
  作者：Hong-Kui Zhang、Shou-Qiang Xu、Jia-Jia Zhuang、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.006

  日期：2012.8

  derivatives was described, which is based on the samarium diiodide-mediated reductive coupling of the chiral nitrone (3S,4R)-8, derived from d-isoascorbic acid with aldehydes/ketones. Thereby, polyhydroxyprolinol derivatives 9a–e and 9h–j were obtained from aromatic ketones and aliphatic aldehydes in good to excellent yields of 65–91%. These reductive hydroxyalkylations are highly diastereoselective

  描述了一种灵活的对映多羟基化脯氨醇衍生物的对映选择性方法，该方法基于io二碘化物介导的衍生自d-异抗坏血酸与醛/酮的手性硝酮（3 S，4 R）-8的还原偶联。因此，从芳族酮和脂族醛中获得多羟基脯氨醇衍生物9a – e和9h – j的产率高达65–91％。这些还原性羟烷基化在建立C-4立体异构中心时具有很高的非对映选择性。通过这种方式，（-）-8a- epi- swainsonine（4）和（-）-8,8a-di- Epi - swainsonine（5）已实现。
• On the Oxidation of Hydroxylamines with o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Camilla Matassini、Andrea Goti、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona

  DOI：10.1055/s-0036-1588457

  日期：2017.7

  confirmed as a powerful tool for the oxidation of hydroxylamines. The synthetic route is demonstrated as efficient and user friendly, and is exploited on various carbohydrate-derived N,N-disubstituted hydroxylamines (cyclic, acyclic, and functionalized ones), affording the corresponding nitrones in good yields and regioselectivity. N-Monosubstituted hydroxylamines revealed an interesting divergent behavior

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。
• Diruthenium Diacetate Catalysed Aerobic Oxidation of Hydroxylamines and Improved Chemoselectivity by Immobilisation to Lysozyme
  作者：Flavia Lupi、Tiziano Marzo、Giampiero D'Adamio、Sara Cretella、Francesca Cardona、Luigi Messori、Andrea Goti

  DOI：10.1002/cctc.201701083

  日期：2017.11.23

  A new green method for the preparation of nitrones through the aerobic oxidation of the corresponding N,N‐disubstituted hydroxylamines has been developed upon exploring the catalytic activity of a diruthenium catalyst, that is, [Ru2(OAc)4Cl]), in aqueous or alcoholic solution under mild reaction conditions (0.1 to 1 mol % catalyst, air, 50 °C) and reasonable reaction times. Notably, the catalytic activity

  通过探索二钌催化剂的催化活性，即[Ru 2（OAc）4 Cl]），开发了一种新的绿色方法，该方法通过相应的N，N-二取代羟胺的需氧氧化来制备硝酮。水溶液或酒精溶液，反应条件温和（0.1至1 mol％的催化剂，空气，50°C）和合理的反应时间。值得注意的是，双金属中心与小蛋白溶菌酶结合后，其催化活性得以保留。有趣的是，与二钌催化剂相比，这种新的人工金属酶赋予了对环羟胺氧化的完全化学选择性。
• Indium-Mediated Reduction of Hydroxylamines to Amines
  作者：Stefano Cicchi、Marco Bonanni、Francesca Cardona、Julia Revuelta、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol034434l

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]A novel and simple procedure for reduction of hyproxylamines to the corresponding amines by means of indium powder in aqueous media is reported. Applicability to one-pot reactions and isoxazolidine N-O bond reduction is also demonstrated. A catalytic version of the process using 2-5% In in the presence of other metals (Zn, Al) has been successfully developed.