5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptanone | 42052-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptanone
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylheptan-3-one；5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-heptan-3-one；2,2,6,6-Tetramethylheptan-3-ol-5-on
• CAS: 42052-53-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: RCCXZJRKQOWRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2,2,3,6,6-pentamethyl-hept-4t-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions involving electron transfer. VI. Stereochemical test for anion radical intermediates in additions to carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00843a027
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Cazaux,L. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 1305 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformationally rigid acyclic 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanediol (TMHDiol) derivative as a new class of chiral auxiliaries
  作者：Ichiro Suzuki、Hirofumi Kin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00075a032

  日期：1993.11

  As a new chiral auxiliary, a 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanediol (TMHDdiol) derivative has been developed. The chiral auxiliary is an acyclic, but strongly conformationally biased, molecule. Conjugate addition of lithium N-benzyl-N-(trimethylsilyl)amide (LSA) to the enoates having a TMHD auxiliary proceeded with high diasteroselectivities to give β-amino esters in high yields, although the use of conventional

  作为一种新的手性助剂，2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二醇（TMHDdiol）衍生物被开发出来。手性助剂是一种无环但构象强烈偏向的分子。N-苄基-N-（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LSA）与具有 TMHD 助剂的烯酸酯进行共轭加成，以高非对映选择性得到 β-氨基酯，尽管使用常规助剂如-8-苯甲基和恶唑烷酮导致低非对映选择性。添加到 TMHD 巴豆酸酯、庚酸酯和肉桂酸酯中的有机铜共轭物产生了高非对映选择性，并且在 TiCl 4 存在下，TMHD 丙烯酸酯与环戊二烯的 Diels-Alder 反应提供了一种具有高非对映选择性的内加合物。LSA 的添加是通过烯酸的 s-cis 构象进行的，
• A Highly Diastereoselective TiCl4-Mediated Reduction of β-Hydroxy Ketones with BH3·py — A Very Efficient and General Synthesis of syn-1,3-Diols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Samuele Rinaldi、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4679::aid-ejoc4679>3.0.co;2-o

  日期：2001.12

  β-Hydroxy ketones can be reduced to the corresponding 1,3-diols in high yields and with excellent diastereoselectivity by carrying out the reaction with BH3·pyridine in CH2Cl2 at −78 °C in the presence of TiCl4. This protocol is general and chemoselective: excellent results are obtained when the substituents are primary, secondary, tertiary alkyl chains or aromatic moieties. The presence of reducible

  β-羟基酮可以通过在-78 °C 和 TiCl4 存在下与 BH3·吡啶在 CH2Cl2 中进行反应，以高产率和优异的非对映选择性还原为相应的 1,3-二醇。该方案是通用的且具有化学选择性：当取代基为伯、仲、叔烷基链或芳族部分时，可获得优异的结果。可以很好地容忍可还原的官能团如溴、硝基和氰基的存在。
• Experimental Evidence for Chair-Like Transition States in Aldol Reactions of Methyl Ketone Lithium Enolates:  Stereoselective Synthesis and Utilization of a Deuterium-Labeled Enolate as a Probe of Reaction Stereochemistry
  作者：Christopher M. Liu、William J. Smith、Darin J. Gustin、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja050730c

  日期：2005.4.1

  Aldol reactions of methyl ketone lithium enolates proceed via chairlike Zimmerman-Traxler transition states with 7:1 to 50:1 preference over alternative, boatlike transition structures, as determined by studies involving the configurationally stable deuterium-labeled enol silane 18 as the lithium enolate precursor.

  甲基酮烯醇锂的羟醛反应通过椅子状 Zimmerman-Traxler 过渡态进行，7:1 至 50:1 优先于替代的船状过渡结构，这是由涉及构型稳定的氘标记烯醇硅烷 18 作为烯醇锂前体的研究确定的.
• SELENIUM-BASED MONOMERS AND CONJUGATED POLYMERS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Sotzing Gregory A.

  公开号：US20120226015A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Substituted selenophene monomers, and polymers and copolymers having units derived from a substituted selenophene are disclosed. Also provided are methods of making and using the same.

  本发明涉及替代硒吡咯单体，以及由替代硒吡咯衍生的单元组成的聚合物和共聚物。还提供了制备和使用它们的方法。
• Vitamin D Receptor Modulators
  申请人：Bunel Emilio Enrique

  公开号：US20090018058A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, diaryl compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating and psoriasis.

  本发明涉及一种新型的非类固醇二芳基化合物，具有维生素D受体（VDR）调节和治疗牛皮癣的作用。