N-tert-Butyl-2-oxo-2-m-tolyl-acetamide | 95725-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-2-oxo-2-m-tolyl-acetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(3-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 95725-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZRIUPTVZAUQQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 3-甲基苯甲醛 在 N-甲基羟胺盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以52%的产率得到N-tert-Butyl-2-oxo-2-m-tolyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Promoted Formal Oxidative Coupling of Aromatic Aldehydes and Isocyanides to α-Ketoamides

  摘要：

  Reaction of aromatic aldehydes and isocyanides in the presence of N-methylhydroxyamine, acetic acid, and zinc chloride affords the aryl alpha-ketoamides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo100302y

文献信息

• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone
• Transition Metal‐Free N−S Bond Cleavage and C−N Bond Activation of Ugi‐Adducts for Rapid Preparation of Primary Amides and α‐Ketoamides
  作者：Chao Liu、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.202301541

  日期：2023.9.21

  combination of an Ugi-4CR and a transition metal-free selective N−S bond cleavage and C−N bond activation, diverse primary amides and α-ketoamides were simultaneously obtained in a highly efficient, rapid, and step-economical manner. The reaction features broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and exclusive selectivity. Primary amides derived from the pharmaceuticals probenecid and febuxostat

  通过Ugi-4CR和无过渡金属的选择性N−S键断裂和C−N键活化的结合，以高效、快速、经济的方式同时获得多种伯酰胺和α-酮酰胺。该反应具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和独特的选择性。还制备了衍生自药物丙磺舒和非布索坦的伯酰胺。
• Zinc Chloride Promoted Formal Oxidative Coupling of Aromatic Aldehydes and Isocyanides to α-Ketoamides
  作者：Marinus Bouma、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo100302y

  日期：2010.4.16

  Reaction of aromatic aldehydes and isocyanides in the presence of N-methylhydroxyamine, acetic acid, and zinc chloride affords the aryl alpha-ketoamides in moderate to good yields.