6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 6-chloro-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide；6-chloro-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O
• 分子量: 276.766
• InChiKey: HBMBWKSFXIVOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到6-chloro-1-methoxy-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48545e
• 作为产物：
  描述：

  灭草隆 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Chloro-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  N'-芳基-N，N-二甲基脲的环取代基的锂化位点的变化：在合成中的应用

  摘要：

  取决于芳基环中的取代基，各种N'-芳基-N，N-二甲基脲的锂化采取不同的进程。N '-（4-氯苯基）-，N '-（4-氟苯基）-和N '-（4-三氟甲基苯基）-N，N-二甲基脲在氮和位置2的碳上被双锂化，n -丁基锂或叔丁基锂在0°C。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷，D 2O，二苯甲酮，苯甲醛，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯），以相当好的氯和氟衍生物的产率得到相应的2-取代的衍生物。N ′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲的二硫代试剂与2-氯环己酮的反应分离得到82％的4a-羟基-N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4，4a。 ，9a-六氢咔唑，用三氟乙酸处理后得到N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4-四氢咔唑，收率为97％。N'-苯基-和N '-（4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲的双重锂化叔丁基锂在–20°C时发生在氮上，主要发生在尿素的两个甲基之一上。如此产生的锂试剂还与一系列亲电

  DOI：

  10.1039/a903464a

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>) catalyzed olefination and deuteration of tetrahydrocarbazole
  作者：Wan Peng、Qiaohong Liu、Fucheng Yin、Cunjian Shi、Limei Ji、Lailiang Qu、Cheng Wang、Heng Luo、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1039/d1ra00236h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed olefination and deuteration of tetrahydrocarbazoles in water with the aid of an N,N-dimethylcarbamoyl-protected group is presented.

  在水中，利用 N,N-二甲基羰基保护基辅助下，对四氢喹啉进行铑催化的烯烃化和氘化反应。
• Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c3cc48545e

  日期：——

  Dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles undergo directed oxidation using standard conditions to exclusively provide products from C(sp3)–H oxidation. This result is in contrast to recent studies on the directed C–H olefination of hydrocarbazoles, which result in selective aromatic functionalisation.

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。
• Variation in site of lithiation with ring substituent of N ′-aryl-N,N-dimethylureas: application in synthesis
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amba P. Shukla

  DOI：10.1039/a903464a

  日期：——

  reagent of N′-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylurea with 2-chlorocyclohexanone gives an 82% isolated yield of 4a-hydroxy-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole, which on treatment with trifluoroacetic acid affords N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole in 97% yield. Double lithiation of N′-phenyl- and N′-(4-methylphenyl)-N,N-dimethylureas is achieved using tert-butyllithium

  取决于芳基环中的取代基，各种N'-芳基-N，N-二甲基脲的锂化采取不同的进程。N '-（4-氯苯基）-，N '-（4-氟苯基）-和N '-（4-三氟甲基苯基）-N，N-二甲基脲在氮和位置2的碳上被双锂化，n -丁基锂或叔丁基锂在0°C。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷，D 2O，二苯甲酮，苯甲醛，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯），以相当好的氯和氟衍生物的产率得到相应的2-取代的衍生物。N ′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲的二硫代试剂与2-氯环己酮的反应分离得到82％的4a-羟基-N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4，4a。 ，9a-六氢咔唑，用三氟乙酸处理后得到N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4-四氢咔唑，收率为97％。N'-苯基-和N '-（4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲的双重锂化叔丁基锂在–20°C时发生在氮上，主要发生在尿素的两个甲基之一上。如此产生的锂试剂还与一系列亲电