3-(6-methoxypyridin-3-yl)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-methoxypyridin-3-yl)-quinoline
• 英文别名: 3-(6-methoxypyridin-3-yl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LOJSFRFCTSMHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(6-methoxypyridin-3-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  功能化的吡啶基硼酸及其Suzuki交叉偶联反应可产生新的杂芳基吡啶。

  摘要：

  合成了2-溴-5-吡啶基硼酸2a，2-氯-5-吡啶基硼酸2b，2-甲氧基-5-吡啶基硼酸2c和5-氯-2-甲氧基-4-吡啶基硼酸4。与杂芳基溴化物进行钯催化的交叉偶联反应，生成新的杂芳基吡啶衍生物。已经获得了2a和2b的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo020388b

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Bimetallic Pd–Ag nanoclusters decorated micro-cellulose bio-template towards efficient catalytic Suzuki–Miyaura coupling reaction of nitrogen-rich heterocycles
  作者：Prantika Bhattacharjee、Anindita Dewan、Purna K. Boruah、Manash R. Das、Sanjeev P. Mahanta、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d2gc01871c

  日期：——

  bio-template for Pd–Ag bimetallic nanoclusters and its formation is substantiated by standard analytical studies. The interfacial electron-transfer from the plasmonic metal Ag to Pd makes the newly developed heterogeneous-catalyst suitable for room temperature Suzuki–Miyaura coupling of nitrogen-rich heterocycles (74–93%) under visible light conditions. The enhanced catalytic activity, stability, and

  纤维素纤维（宽 8 μm）是通过使用水-乙醇系统的简单过滤方法从石榴皮的废弃原料中提取的，无需任何苛刻的化学预处理/后处理或技术。纤维素的微纤维网络可作为 Pd-Ag 双金属纳米团簇的真正生物模板，其形成已通过标准分析研究得到证实。从等离子体金属 Ag 到 Pd 的界面电子转移使得新开发的多相催化剂适用于在可见光条件下室温 Suzuki-Miyaura 耦合富氮杂环（74-93%）。至少六个循环的增强催化活性，稳定性和可回收性是由于双金属中心之间的协同相互作用通过局部表面等离子共振效应。整个过程中的低能量输入具有从实验室可持续过渡到大规模纳米材料生产的潜力。
• Ligand-Free and Heterogeneous Palladium on Carbon-Catalyzed Hetero-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yoshiaki Kitamura、Satoko Sako、Azusa Tsutsui、Yasunari Monguchi、Tomohiro Maegawa、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200900638

  日期：2010.3.8

  AbstractA ligand‐free and heterogeneous palladium on carbon (Pd/C)‐catalyzed hetero‐Suzuki–Miyaura coupling reaction has been developed. The protocol enables the construction of both heterocyclic‐alicyclic and heterocyclic‐heterocyclic biaryl derivatives in good to excellent yields. Furthermore, Pd/C could be reused. The time‐course study clarified that palladium was leached into the reaction media as the reaction proceeded and then completely deposited on the carbon support.
• Ether-Imidazolium Carbenes for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Chlorides with Aryl/Heteroarylboron Reagents
  作者：Masami Kuriyama、Seira Matsuo、Mina Shinozawa、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ol4010189

  日期：2013.6.7

  Easily accessible and handled ether-imidazolium chlorides were developed as ligand precursors. The coupling reactions of heteroaryl chlorides with aryl/heteroarylboronic acids and esters were catalyzed by the palladium/ether-imidazolium chloride system with high substrate tolerance to give various heterobiaryls in good to excellent yields.
• Functionalized Pyridylboronic Acids and Their Suzuki Cross-Coupling Reactions To Yield Novel Heteroarylpyridines
  作者：Paul R. Parry、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1021/jo020388b

  日期：2002.10.1

  2-Bromo-5-pyridylboronic acid 2a, 2-chloro-5-pyridylboronic acid 2b, 2-methoxy-5-pyridylboronic acid 2c, and 5-chloro-2-methoxy-4-pyridylboronic acid 4 have been synthesized and shown to undergo palladium-catalyzed cross-coupling reactions with heteroaryl bromides to yield novel heteroarylpyridine derivatives. The X-ray crystal structures of 2a and 2b have been obtained.

  合成了2-溴-5-吡啶基硼酸2a，2-氯-5-吡啶基硼酸2b，2-甲氧基-5-吡啶基硼酸2c和5-氯-2-甲氧基-4-吡啶基硼酸4。与杂芳基溴化物进行钯催化的交叉偶联反应，生成新的杂芳基吡啶衍生物。已经获得了2a和2b的X射线晶体结构。