2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)-pent-4-en-1-one | 78401-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 78401-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: FLWRMMOYYVZHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A New, General Route to γ,δ-Unsaturated α,α-Dichloroketones from Allyl 2,2,2-Trichloroethyl Ethers via the [3,3]Sigmatropic Rearrangement of Intermediary 2,2-Dichlorovinyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29430

文献信息

• Reaction of Silyldihalomethyllithiums with Nitriles:  Formation of α-Keto Acylsilanes via Azirines and 1,3-Rearrangement of Silyl Group from C to N
  作者：Kazunari Yagi、Takayuki Tsuritani、Kazuaki Takami、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja047708o

  日期：2004.7.1

  of silyldibromomethyllithium with aryl nitriles provides alpha-keto acylsilanes in good yields. Interestingly, silyldichloromethyllithium induces aza-1,3-Brook rearrangement of the silyl group in th reaction with nitriles. The rearrangement enables a three-component coupling reaction in a one-pot operation.

  报道了 α-酮基酰基硅烷的合成，其中 2-溴-2H-氮丙啶作为关键中间体参与其中。甲硅烷基二溴甲基锂与芳基腈的反应以良好的产率提供α-酮基酰基硅烷。有趣的是，甲硅烷基二氯甲基锂在与腈的反应中诱导甲硅烷基的氮杂-1,3-布鲁克重排。重排能够在一锅操作中实现三组分偶联反应。
• BALON, YA. G.;SHULMAN, M. D.;PARANYUK, V. E., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N, S. 83-87
  作者：BALON, YA. G.、SHULMAN, M. D.、PARANYUK, V. E.

  DOI：——

  日期：——
• MORIMOTO TOSHIAKI; SEKIYA MINORU, SYNTHESIS, 1981, NO 4, 308-310
  作者：MORIMOTO TOSHIAKI、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——