1-苯甲酰基-3-溴-2-氰基-1,2,3,4-四氢-4-甲氧基喹啉 | 141812-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-溴-2-氰基-1,2,3,4-四氢-4-甲氧基喹啉
• 英文名称: 1-benzoyl-3-bromo-2-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-4-methoxyquinoline
• 英文别名: 1-benzoyl-3-bromo-4-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 141812-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: WFQQPKUAWTVWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-溴-2-氰基-1,2,3,4-四氢-4-甲氧基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20.9%的产率得到3-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxyquinolines from Quinoline Reissert Compounds

  摘要：

  The quinoline Reissert compound (5a) was converted to 1-benzoyl-3-bromo-2-cyano-1, 2, 3, 4-tetrahydro-4-methoxyquinoline (6a) by successive treatment in methanol with bromine and aq. sodium carbonate. Hydrolysis of 6a with hydrochrolic acid gave 3-bromoquinoline (4; R = H), but that with aq. sodium hydroxide afforded 4-methoxyquinoline (7a). Reissert compounds derived from some quinoline derivatives (5) gave the corresponding 4-methoxyquinolines (7) through tetrahydroquinolines (6) in a similar way.

  DOI：

  10.3987/com-91-5945
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-苯甲酰基-1,2-二氢-2-喹啉甲腈 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-苯甲酰基-3-溴-2-氰基-1,2,3,4-四氢-4-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxyquinolines from Quinoline Reissert Compounds

  摘要：

  The quinoline Reissert compound (5a) was converted to 1-benzoyl-3-bromo-2-cyano-1, 2, 3, 4-tetrahydro-4-methoxyquinoline (6a) by successive treatment in methanol with bromine and aq. sodium carbonate. Hydrolysis of 6a with hydrochrolic acid gave 3-bromoquinoline (4; R = H), but that with aq. sodium hydroxide afforded 4-methoxyquinoline (7a). Reissert compounds derived from some quinoline derivatives (5) gave the corresponding 4-methoxyquinolines (7) through tetrahydroquinolines (6) in a similar way.

  DOI：

  10.3987/com-91-5945