1,3-Diphenyl-2-pyrazol-1-yl-propane-1,3-dione | 894085-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-2-pyrazol-1-yl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-pyrazol-1-ylpropane-1,3-dione；1,3-diphenyl-2-pyrazol-1-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 894085-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: ITHAAPBEWCAQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  499.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-2-pyrazol-1-yl-propane-1,3-dione 在 苯肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1',3',5'-三苯基-1'H-1,4'-联吡唑
  参考文献：
  名称：

  Development of nonproprietary phosphine ligands for the Pd-catalyzed amination reaction

  摘要：

  A new family of pyrazole and bi-pyrazole phosphine ligands are reported that perforin efficiently in the Pd-catalyzed amination reaction. Of the ligands screened, ligand 1 emerged as the most compatible for couplings involving both primary and secondary amines with typical yields of 84-99%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.132
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-Diphenyl-2-pyrazol-1-yl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bippyphos配体家族的简化合成和交叉偶联应用

  摘要：

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/op7002858

文献信息

• A General and Efficient Catalyst for Palladium-Catalyzed C−O Coupling Reactions of Aryl Halides with Primary Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Alexey G. Sergeev、Pazhamalai Anbarasan、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja103248d

  日期：2010.8.25

  An efficient procedure for palladium-catalyzed coupling reactions of (hetero)aryl bromides and chlorides with primary aliphatic alcohols has been developed. Key to the success is the synthesis and exploitation of the novel bulky di-1-adamantyl-substituted bipyrazolylphosphine ligand L6. Reaction of aryl halides including activated, nonactivated, and (hetero)aryl bromides as well as aryl chlorides with

  已开发出钯催化的（杂）芳基溴化物和氯化物与脂肪伯醇偶联反应的有效方法。成功的关键是合成和开发了新型庞大的二-1-金刚烷基取代的双吡唑基膦配体 L6。芳基卤化物，包括活化的、非活化的和（杂）芳基溴化物以及芳基氯化物与伯醇反应，以高产率得到相应的烷基芳基醚。值得注意的是，伯醇在仲醇和叔醇存在下的官能化具有出色的区域选择性。
• Development of nonproprietary phosphine ligands for the Pd-catalyzed amination reaction
  作者：Robert A. Singer、Michaël Doré、Janice E. Sieser、Martin A. Berliner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.132

  日期：2006.5

  A new family of pyrazole and bi-pyrazole phosphine ligands are reported that perforin efficiently in the Pd-catalyzed amination reaction. Of the ligands screened, ligand 1 emerged as the most compatible for couplings involving both primary and secondary amines with typical yields of 84-99%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Streamlined Synthesis of the Bippyphos Family of Ligands and Cross-Coupling Applications
  作者：Gregory J. Withbroe、Robert A. Singer、Janice E. Sieser

  DOI：10.1021/op7002858

  日期：2008.5.1

  the efficient preparation of Bippyphos, 1. The key precursor to Bippyphos, 5, was prepared via a one-pot bromination of diketone 2 followed by alkylation with pyrazole and condensation with phenylhydrazine. Lithiation of 5 and trapping with di-tert-butylchlorophosphine afforded Bippyphos, 1. Using this approach we have prepared several derivatives of Bippyphos to probe the structure and activity relationships

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。