3-(1-(phenylsulfonyl)butyl)-1H-indole | 1174712-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(phenylsulfonyl)butyl)-1H-indole
• CAS: 1174712-66-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: DDPNNHJCQNCERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(phenylsulfonyl)butyl)-1H-indole 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-3-(but-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用醛使吲哚的无过渡金属自由氧化还原中性一键C3烯基化

  摘要：

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03612
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 正丁醛 、 苯亚磺酸 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到3-(1-(phenylsulfonyl)butyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用醛使吲哚的无过渡金属自由氧化还原中性一键C3烯基化

  摘要：

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03612

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aldehydes with Arylsulfonyl Indoles
  作者：Yi Li、Fu-Qiang Shi、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9013238

  日期：2009.8.6

  3-(1-Arylsulfonylalkyl)indoles as electrophiles in the N-heterocyclic carbene-catalyzed umpolung reaction of aldehydes were realized for the first time. This intermolecular Stetter-type reaction features the commercially available catalyst and mild reaction conditions, providing α-(3-indolyl) ketone derivatives in high yields for a wide range of substrates.

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。