methyl (2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 475672-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 475672-29-8
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₁
• 分子量: 553.607
• InChiKey: ZVSSVHVDJDGMDZ-HYKQEBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  140.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4R,5S,6S)-5-benzyloxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 methyl (2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 5a O 特异性多糖四糖和五糖半抗原的收敛合成、核磁共振和构象分析

  摘要：

  分支五糖的甲基糖苷的聚合合成 -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-描述了 GlcNAcp [A(E)BCD]，其特征是志贺氏菌血清型 5a 的 O 特异性多糖和相关线性四糖 (EBCD) 的生物重复单元。该策略基于三氯乙酰亚胺方法，依赖于关键的 EB 二糖供体和适当的 CD 受体的使用。发现使用异亚丙基缩醛封闭残基 D 的 OH-4 和 OH-6 是使用更常用的亚苄基缩醛的合适替代方案。EBCD-OMe 和 A(E)BCD-OMe 的构象分析基于对 1H 和 13C 化学位移和通过 NMR 光谱获得的质子间距离数据的分析。数据显示残基 A 对残基 E 的构象行为没有影响，尽管这两个残基参与了 A(E)BCD-OMe 中的 2,3-顺式邻位糖基化模式。将两种寡糖的 1H 和 13C 化学位移与其对应序列的 S. flexneri

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2486::aid-ejoc2486>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 5a O 特异性多糖四糖和五糖半抗原的收敛合成、核磁共振和构象分析

  摘要：

  分支五糖的甲基糖苷的聚合合成 -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-描述了 GlcNAcp [A(E)BCD]，其特征是志贺氏菌血清型 5a 的 O 特异性多糖和相关线性四糖 (EBCD) 的生物重复单元。该策略基于三氯乙酰亚胺方法，依赖于关键的 EB 二糖供体和适当的 CD 受体的使用。发现使用异亚丙基缩醛封闭残基 D 的 OH-4 和 OH-6 是使用更常用的亚苄基缩醛的合适替代方案。EBCD-OMe 和 A(E)BCD-OMe 的构象分析基于对 1H 和 13C 化学位移和通过 NMR 光谱获得的质子间距离数据的分析。数据显示残基 A 对残基 E 的构象行为没有影响，尽管这两个残基参与了 A(E)BCD-OMe 中的 2,3-顺式邻位糖基化模式。将两种寡糖的 1H 和 13C 化学位移与其对应序列的 S. flexneri

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2486::aid-ejoc2486>3.0.co;2-e