(1R*,2S*)-allyl-{3-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-but-3-enyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2S*)-allyl-{3-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-but-3-enyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)phenyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• 化学式: C₄₈H₆₃NO₇Si
• 分子量: 794.116
• InChiKey: IBZYXYSOFRJQCA-VROXBXNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*)-allyl-{3-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-but-3-enyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(5S*,6R*)-7-Benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-benzo[b]azocine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在 (+)−FR900482 正式全合成中的应用

  摘要：

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...

  DOI：

  10.1021/ja0013879
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 镍 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.49h， 生成 (1R*,2S*)-allyl-{3-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-but-3-enyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在 (+)−FR900482 正式全合成中的应用

  摘要：

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...

  DOI：

  10.1021/ja0013879

文献信息

• Application of Ring-Closing Metathesis to the Formal Total Synthesis of (+)−FR900482
  作者：Ingrid M. Fellows、David E. Kaelin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja0013879

  日期：2000.11.1

  the diol array in 24 was introduced by the hydride reduction of the malonate 23, which was in turn prepared by a nucleophilic substitution of the triflate 12. Adjustment of alcohol-protecting groups to give 27 and refunctionalization of the aromatic nitro group led to the protected N-allylamine 36. Elaboration of the diol array via a highly stereoselective Grignard addition furnished the diene 37. Ring-closing

  使用一种以二烯 37 的闭环复分解为特征的方法完成了抗肿瘤抗生素 (+)-FR900482 (1) 的正式对映选择性合成，以得到关键中间体苯并佐辛 38。虽然在努力的各个阶段都失败了，但成功的方法 1 涉及将市售的 5-硝基香草醛 (10) 转化为前手性二醇 24。 对 10 芳环上残基的操作很简单，并且二醇阵列在24 是通过丙二酸酯 23 的氢化物还原引入的，而丙二酸酯 23 又是通过三氟甲磺酸酯 12 的亲核取代来制备的。 调整醇保护基得到 27 和芳族硝基的再官能化导致受保护的 N-烯丙胺 36 .通过高度立体选择性格氏加成精制二醇阵列提供了二烯 37。使用 Grubbs 催化剂 34 对 37 进行闭环复分解，干净地提供了...