2-(1-methoxyethylidene)cyclopent-4-ene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-(1-methoxyethylidene)cyclopent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-Methoxy-ethylidene)-cyclopent-4-ene-1,3-dione
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: ZGIVRLIYOJJAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 4-环戊烯-1,3-二酮 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以8 mg的产率得到2-(1-methoxyethylidene)cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羧酸原酸酯与环状 β-二酮的无活化剂反应

  摘要：

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3255-7

文献信息

• Novel cyclopentenedione antifungal compounds and methods for their use
  申请人：Li Xing-Cong

  公开号：US20050215648A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds and methods useful in the control, treatment, and prevention of fungal activity, of the following formula: where R 1-3 are independently H, alkyl, methyl, acyl, halogen, phenyl, R 4 is H, alkyl, methyl, acyl, alkoxy, halogen, phenyl provided that when R 3 is methyl and R 4 is H, R 1 and R 2 are not both H; and stereoisomers, analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  在控制、治疗和预防真菌活性方面有用的化合物和方法，具有以下化学式：其中R1-3独立地是H、烷基、甲基、酰基、卤素、苯基，R4是H、烷基、甲基、酰基、烷氧基、卤素、苯基，但当R3是甲基且R4是H时，R1和R2不同时为H；以及其立体异构体、类似物和药用可接受的盐。
• Total synthesis of human chymase inhibitor methyllinderone and structure–activity relationships of its derivatives
  作者：Yasunori Aoyama、Toshiro Konoike、Akiko Kanda、Noriyuki Naya、Masatoshi Nakajima

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00265-7

  日期：2001.7

  Total synthesis of human chymase inhibitor methyllinderone has been achieved in only four steps with an overall yield of 21% from dimethyl squarate. We developed an efficient synthetic method for obtaining methyllinderone derivatives and found the active compound. In addition, we propose the inhibition mechanism of the active compound against human chymase using calculations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL CYCLOPENTENEDIONE ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：THE UNIVERSITY OF MISSISSIPPI

  公开号：EP1730095A2

  公开（公告）日：2006-12-13
• EP1730095A4
  申请人：——

  公开号：EP1730095A4

  公开（公告）日：2008-04-02
• US7109380B2
  申请人：——

  公开号：US7109380B2

  公开（公告）日：2006-09-19