benzyl (3S)-4-{[(2R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]thio}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate | 1429399-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-4-{[(2R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]thio}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
• 英文别名: H-α-CyD(Boc,OBn)-OEt
• CAS: 1429399-44-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 440.561
• InChiKey: POSSYFVOAVJIJQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 benzyl (3S)-4-{[(2R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]thio}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel thiol- and thioether-containing amino acids: cystathionine and homocysteine families

  摘要：

  Natural l-homocysteine and l,l-cystathionine, along with a series of unnatural analogues, have been prepared from l-aspartic and l-glutamic acid. Manipulation of the protected derivatives provided omega-iodoamino acids, which were used in thioalkylation reactions of sulfur nucleophiles, such as the ester of l-cysteine and potassium thioacetate.

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1352-5