benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]-2-pyrrolidinecarboxylate | 96314-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 96314-27-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇S
• 分子量: 475.563
• InChiKey: XHAAPDPKIQLODE-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  592.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]-2-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2S,4R)-4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Lithium diphenylcuprate reactions with 4-tosyloxy-L-prolines; an interesting stereochemical outcome

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83964-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 benzyl (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PI3K INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PI3K ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  新型靶向药物传递范式的发展结合改进的PI3K抑制剂（例如PI3Kα抑制剂）代表了癌症治疗方面的重大进展。本文提供了化合物，例如式（I）和（II）的化合物，以及其药用盐、水合物、溶剂合物、多型体、共结晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和前药。本文提供的化合物是PI3K（例如PI3Kα）抑制剂，因此对于治疗和/或预防各种疾病（例如增生性疾病如癌症）是有用的。本文还提供了纳米颗粒和纳米凝胶（例如P选择素靶向纳米颗粒），其中包含PI3K抑制剂，如本文所描述的化合物。在某些实施例中，本文描述的纳米颗粒或纳米凝胶封装了本文描述的化合物，用于将其靶向输送至癌细胞或肿瘤。

  公开号：

  WO2020072892A1

文献信息

• Novel sulfur and selenium containing bis-α-amino acids from 4-hydroxyproline
  作者：Romualdo Caputo、Marina DellaGreca、Ivan de Paola、Domenico Mastroianni、Luigi Longobardo

  DOI：10.1007/s00726-009-0251-x

  日期：2010.1

  prolines carrying at C-4 a second α-amino acid residue is reported. The amino acid, l-cysteine or l-selenocysteine, is linked to the proline ring through the sulfur or the selenium atom, respectively. The products were prepared with different stereochemistry at C-4, in few and clean high-yielding steps, with suitable protections for solid phase applications. The introduction of both sulfur and selenium atoms

  报道了在C-4携带第二个α-氨基酸残基的新取代的脯氨酸的合成。氨基酸1-半胱氨酸或1-硒代半胱氨酸分别通过硫或硒原子与脯氨酸环连接。该产品在C-4上以不同的立体化学制备，只需几个步骤即可完成，且清洁，高产，并为固相应用提供了适当的保护。在脯氨酸环的C-4处同时引入硫和硒原子似乎可以显着提高脯氨酰胺键上的顺式几何形状。
• Design and synthesis of new potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors with enhanced ex vivo duration
  作者：Takashi Kondo、Takahiro Nekado、Isamu Sugimoto、Kenya Ochi、Shigeyuki Takai、Atsushi Kinoshita、Yohei Tajima、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.041

  日期：2007.4

  A series of 5beta-methylprolyl-2-cyanopyrrolidine analogs were synthesized and evaluated as DPP-IV inhibitors, and the duration of their ex vivo activity was assessed. Comparison of their potency and duration of action was done among three different species. The mode of binding was investigated, and the effect on the plasma glucose level was evaluated. Structure-activity relationships are also presented

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。
• THOTTATHIL, J. K.;MONIOT, J. L.;FLOYD, D.;DRANDT, STEVEN
  作者：THOTTATHIL, J. K.、MONIOT, J. L.、FLOYD, D.、DRANDT, STEVEN

  DOI：——

  日期：——