2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione | 52046-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-bromo-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-dione；2-Brom-1,3-di-p-tolyl-propan-1,3-dion；2-Bromo-1,3-bis(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 52046-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD04971167
• 分子量: 331.209
• InChiKey: LLMHCMQMRWLTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 1,3-Bis-<4-methyl-phenyl>-propantrion-(1,2,3)
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736

文献信息

• Solvent-Controlled α-Monobromination, α,α-Dibromination or Imidation of 1,3-Diketones with <i>N</i> -Bromosuccinimide
  作者：Liang-Hua Zou、Yan-Chun Li、Ping-Gui Li、Jing Zhou、Zhimeng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800994

  日期：2018.11.8

  birds! A solvent‐controlled regioselective method for α‐monobromination, α,α‐dibromination or imidation of 1,3‐diketones was developed with N‐bromosuccinimide. Dibromination of 1,3‐diketones took place efficiently in acetonitrile with the aid of visible light irradiation. One important solvent triethylorthoformate was found to be highly effective for the monobromination of 1,3‐diketones, as well as

  一块石头，两只鸟！用N-溴代琥珀酰亚胺开发了一种溶剂控制的区域选择性方法，用于α-单溴化，α，α-二溴化或酰亚胺化1,3-二酮。1,3-二酮的二溴化在乙腈中借助可见光辐射有效地进行。发现一种重要的原甲酸三乙酯溶剂对1,3-二酮的单溴化非常有效，也是在无碱条件下进行酰亚胺化反应的理想介质。
• Alkylation of α-Halo Diketones via Enol Phosphate Intermediate
  作者：Jim Yoshitaka Onishi、Tomofumi Takuwa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.994

  日期：2003.11

  β-Substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained in moderate to high yields by a 1,4-addition of organocuprates to enol phosphate intermediates formed in situ from triethyl phosphite and 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds.

  通过将有机铜酸盐 1,4-加成到由亚磷酸三乙酯和 2-溴-1,3-二羰基化合物原位形成的烯醇磷酸酯中间体，以中等至高产率获得 β-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。
• Palladium-catalyzed, unsymmetrical homocoupling of thiophenes via carbon–sulfur bond activation: a new avenue to homocoupling reactions
  作者：Amir Hossein Vahabi、Abdolali Alizadeh、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c7ob01923h

  日期：——

  carbonyl group in amino thiophene offers a new class of synthetic protocols for C–N cross-coupling with arylboronic acids. The bidentate N,O-chelation provides a series of advantages such as copper-catalyzed, ligand- and base-free under open-flask conditions. Interestingly, the combination of the C–N cross-coupling/homocoupling reactions in a domino fashion led to the bithiophene adducts featuring

  描述了通过空前的均偶联反应，Pd催化的，CN定向的2,4'-联噻吩的不对称合成。NH 2 / CN / SMe布置中断了例程。通过结合底物的亲电和亲核基序，噻吩中官能团的协同性能将为金属催化均偶联反应领域开辟新的视野。此外，发现氨基噻吩中羰基的α-螯合作用为C–N与芳基硼酸的交叉偶联提供了新的一类合成方法。二齿N，O螯合提供了一系列优势，例如在开瓶条件下铜催化，无配体和无碱。有趣的是，C-N交叉偶联/均偶联反应以多米诺骨牌的方式相结合，导致联噻吩加合物的特征是氮在两个噻吩单元之间桥接了C（Ar）-N键断裂。
• Direct C_sp2–H enolization: an allenoate alkylation cascade toward the assembly of multi-substituted furans
  作者：Debanjan Bakshi、Anand Singh

  DOI：10.1039/c7ob00248c

  日期：——

  A new disconnection toward tri- and tetrasubstituted furans has been conceptualized and demonstrated. A mild, base-mediated reaction of an allenoate pronucleophile with α-halo ketones/dicarbonyl compounds results in a Csp2-alkylation/enolization/O-vinylation sequence to ultimately afford substituted furan derivatives. The reaction offers a broad scope, provides a facile access to alkyl and aryl substituted

  对三取代和四取代的呋喃的新连接已得到概念化和证明。脲基酸酯亲核体与α-卤代酮/二羰基化合物的温和的，碱介导的反应导致C sp2-烷基化/烯丙基化/ O-乙烯基化序列，最终提供取代的呋喃衍生物。该反应提供了广泛的范围，提供了容易获得烷基和芳基取代的呋喃的方法，并证明了丙二烯官能度作为二碳组分在呋喃的构建中的应用。
• BARILLIER D.; RIOULT PH.; VIALLE J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 3-4, PART. 2, 444-448,
  作者：BARILLIER D.、 RIOULT PH.、 VIALLE J.

  DOI：——

  日期：——