2-(4-benzylpiperazin-1-yl)carbonyl indole hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)carbonyl indole hydrochloride
• 英文别名: (4-benzylpiperazin-1-yl)-(1H-indol-2-yl)methanone;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O*ClH
• 分子量: 355.867
• InChiKey: ATRSCFLFPGNIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzylpiperazin-1-yl)carbonyl indole hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as dopamine D4 antagonists

  摘要：

  化合物的结构式（I），或其在药学上可接受的盐或前药，其中E代表--CH.sub.2--或--CH.sub.2 CH.sub.2--; R代表氢或C.sub.1-6烷基; Q代表公式Qa、Qb、Qc或Qd的部分，它们是大脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对多巴胺D.sub.4受体亚型具有选择性亲和力，因此在治疗和/或预防精神分裂症等精神疾病方面具有益处，同时表现出比与经典神经阻滞药物相关的副作用更少。

  公开号：

  US05814644A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 1-苄基哌嗪 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-(4-benzylpiperazin-1-yl)carbonyl indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as dopamine D4 antagonists

  摘要：

  化合物的结构式（I），或其在药学上可接受的盐或前药，其中E代表--CH.sub.2--或--CH.sub.2 CH.sub.2--; R代表氢或C.sub.1-6烷基; Q代表公式Qa、Qb、Qc或Qd的部分，它们是大脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对多巴胺D.sub.4受体亚型具有选择性亲和力，因此在治疗和/或预防精神分裂症等精神疾病方面具有益处，同时表现出比与经典神经阻滞药物相关的副作用更少。

  公开号：

  US05814644A1

文献信息

• US5814644A
  申请人：——

  公开号：US5814644A

  公开（公告）日：1998-09-29
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS DOPAMINE D4 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILES COMME ANTAGONISTES DE LA DOPAMINE D4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994024105A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof wherein E represents -CH2- or -CH2CH2-; R represents hydrogen or C1-6 alkyl; Q represents a moiety of formula Qa, Qb, Qc or Qd which are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Composé de formule (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable ou promédicament de ce dernier. Dans cette formule E représente -CH2- ou -CH2CH2-; R représente hydrogène ou C1-6 alkyle; Q représente une fraction de formule Qa, Qb, Qc ou Qd. Ces composés sont des antagonistes de sous-types de récepteur de dopamine dans le cerveau, possèdent une affinité sélective pour le sous-type de récepteur de dopamine D4 par rapport à d'autres sous-types de récepteur de dopamine et sont par conséquent bénéfiques dans le traitement et/ou la prophylaxie des dérèglements pyschotiques tels que la schizophrénie tout en induisant moins d'effets secondaires que les neuroleptiques classiques.
• Indole derivatives as dopamine D4 antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05814644A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  Compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof wherein E represents --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 --; R represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; Q represents a moiety of formula Qa, Qb, Qc or Qd which are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D.sub.4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs. ##STR1##

  化合物的结构式（I），或其在药学上可接受的盐或前药，其中E代表--CH.sub.2--或--CH.sub.2 CH.sub.2--; R代表氢或C.sub.1-6烷基; Q代表公式Qa、Qb、Qc或Qd的部分，它们是大脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对多巴胺D.sub.4受体亚型具有选择性亲和力，因此在治疗和/或预防精神分裂症等精神疾病方面具有益处，同时表现出比与经典神经阻滞药物相关的副作用更少。