5-tert-butyl-1-methyl-2-phenylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-tert-butyl-1-methyl-2-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 5-(tert-butyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: YYBSJYQUQLUWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 iridium(III) chloride trihydrate 、 六氟磷酸银 、 5-tert-butyl-1-methyl-2-phenylbenzimidazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环金属化的吲唑和苯并咪唑铱手性配合物：合成和不对称催化

  摘要：

  一种新型的双环金属化铱（III）催化剂是两个惰性的环金属化的6-叔丁基-2-苯基-2-苯基-2 H-吲唑二齿配体或两个惰性的环金属化的5-叔丁基-1-甲基-2-苯基苯并咪唑介绍。配位球由两个不稳定的乙腈组成，六氟磷酸根离子用作单阳离子络合物的抗衡离子。手性-铱配合物的单一对映体（> 99％er）是通过使用单氟水杨基恶唑啉通过手性辅助介导的方法获得的，并已研究了将吲哚的对映选择性共轭加成到a，b-不饱和2中的催化剂-酰基咪唑和不对称纳扎罗夫环化反应。

  DOI：

  10.3390/molecules26071822
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基叔丁基苯 在 Oxone 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 5-tert-butyl-1-methyl-2-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）配体作为C2对称的手性助剂，用于合成对映体纯的双环金属化铑（III）配合物

  摘要：

  描述了使用手性双（恶唑啉）配体作为C 2对称手性助剂的对映体纯的双环金属化铑（III）配合物的合成。双（恶唑啉）是用于不对称催化的通用手性配体，但尚未应用于拆分过渡金属配合物的外消旋混合物。由于它们的C 2对称性，手性双（恶唑啉）对于合成具有较低对称性的非外消旋过渡金属配合物特别有用，并且通过包含两个不同的环金属化配体的对映体纯的铑（III）配合物的合成证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00533

文献信息

• Chiral-at-Rhodium Catalyst Containing Two Different Cyclometalating Ligands
  作者：Yvonne Grell、Yubiao Hong、Xiaoqiang Huang、Takuya Mochizuki、Xiulan Xie、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00105

  日期：2019.10.28

  method for the synthesis of a bis-cyclometalated rhodium complex containing two different cyclometalating ligands is reported and applied to asymmetric catalysis. The preparation of this previously inaccessible class of tris-heteroleptic bis-cyclometalated rhodium(III) complexes was achieved by a stepwise protocol that relies on the formation of an isolable mono-cyclometalated rhodium(III) species in

  报道了一种合成包含两种不同的环金属化配体的双环金属化铑配合物的方法，并将其用于不对称催化。通过一步一步的方法来完成这种以前无法获得的三杂双环金属化铑（III）配合物的制备，该步骤依赖于第一步中形成可分离的单环金属化铑（III）物种，从而提供了机会在随后的附加环金属化步骤中引入不同的第二配体。使用建立的手性辅助配体方法将获得的外消旋复合物拆分为其单一对映体。最终的Λ和Δ构型的手性金属铑配合物包含环金属化的5-叔丁基-1-甲基-2-苯基苯并咪唑，环金属化的5-叔丁基-2-苯基苯并噻唑和两个乙腈配体，辅以六氟磷酸抗衡离子，被证明对不对称[2 + 2]光环加成反应非常有效。
• Chiral Bis(oxazoline) Ligands as <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Auxiliaries for the Synthesis of Enantiomerically Pure Bis-Cyclometalated Rhodium(III) Complexes
  作者：Yvonne Grell、Nemrud Demirel、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00533

  日期：2019.10.14

  The synthesis of enantiomerically pure bis-cyclometalated rhodium(III) complexes using chiral bis(oxazoline) ligands as C2-symmetric chiral auxiliaries is described. Bis(oxazolines) are versatile chiral ligands for asymmetric catalysis but have not been applied to the resolution of racemic mixtures of transition-metal complexes. Due to their C2 symmetry, chiral bis(oxazolines) are particularly useful

  描述了使用手性双（恶唑啉）配体作为C 2对称手性助剂的对映体纯的双环金属化铑（III）配合物的合成。双（恶唑啉）是用于不对称催化的通用手性配体，但尚未应用于拆分过渡金属配合物的外消旋混合物。由于它们的C 2对称性，手性双（恶唑啉）对于合成具有较低对称性的非外消旋过渡金属配合物特别有用，并且通过包含两个不同的环金属化配体的对映体纯的铑（III）配合物的合成证明了这一点。
• Bis-Cyclometalated Indazole and Benzimidazole Chiral-at-Iridium Complexes: Synthesis and Asymmetric Catalysis
  作者：Sebastian Brunen、Yvonne Grell、Philipp S. Steinlandt、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.3390/molecules26071822

  日期：——

  of bis-cyclometalated iridium(III) catalysts containing two inert cyclometalated 6-tert-butyl-2-phenyl-2H-indazole bidentate ligands or two inert cyclometalated 5-tert-butyl-1-methyl-2-phenylbenzimidazoles is introduced. The coordination sphere is complemented by two labile acetonitriles, and a hexafluorophosphate ion serves as a counterion for the monocationic complexes. Single enantiomers of the chiral-at-iridium

  一种新型的双环金属化铱（III）催化剂是两个惰性的环金属化的6-叔丁基-2-苯基-2-苯基-2 H-吲唑二齿配体或两个惰性的环金属化的5-叔丁基-1-甲基-2-苯基苯并咪唑介绍。配位球由两个不稳定的乙腈组成，六氟磷酸根离子用作单阳离子络合物的抗衡离子。手性-铱配合物的单一对映体（> 99％er）是通过使用单氟水杨基恶唑啉通过手性辅助介导的方法获得的，并已研究了将吲哚的对映选择性共轭加成到a，b-不饱和2中的催化剂-酰基咪唑和不对称纳扎罗夫环化反应。