1-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-methylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: 1-(cyclohexen-1-yl)-N-methylmethanamine
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: MCSPFEXVGGDQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-methylmethanamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到N-(cyclohexenylmethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azepinoindole Framework via Oxidative Heck (Fujiwara-Moritani) Cyclization

  摘要：

  已评估了一种催化氧化赫克（Fujiwara-Moritani）环化反应，用于从易得的3-吲哚乙酸酰胺构建吖啶吲哚骨架。结果表明，在底物中酰胺基团的支持作用对于环化反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260057
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methylcyclohexanol 在 四(三苯基膦)钯 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Rearrangement of Allylic Sulfoximines:  Application to the Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Amines

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed reactions of the primary and secondary allylic sulfoximines 7, 9, 11, 13, 15, 17, and 19 gives allylic sulfinamides without 1,3-allylic rearrangement. These compounds were not isolated but were converted to their corresponding N-tosyl allylic amines, primary and secondary 8, 10, 12, 14, 16, 18, and 20, respectively. In the case of the optically active secondary allylic sulfoximines 17 and 19, chiral N-tosyl allylic secondary amines were formed in high enantiomeric purities.

  DOI：

  10.1021/jo9605105

文献信息

• Peptidyl derivatives
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0489577A1

  公开（公告）日：1992-06-10

  Compounds of formula (I): are described wherein R represents a -CONHOH, carboxyl (-CO₂H) or esterified carboxyl group; R¹ represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, heteroaralkyl or heteroarylthioalkyl group;R² represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, aralkoxy, or aralkylthio group, or an amino (-NH₂), substituted amino, carboxyl (-CO₂H) or esterified carboxyl group; R³ represents a hydrogen atom or an alkyl group;R⁴ represents a hydrogen atom or an alkyl group; R⁵ represents a group -[Alk]nR⁶ where Alk is an alkyl or alkenyl group optionally interrupted by one or more -O- or -S- atoms or -N(R⁷)- groups [where R⁷ is a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group], n is zero or an integer 1, and R⁶ is an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group; X represents an amino (-NH₂), or substituted amino, hydroxyl or substituted hydroxyl group; and the salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are metalloproteinase inhibitors and in particular have a selective gelatinase action, and may be of use in the treatment of cancer to control the development of tumour metastasises.

  式(I)化合物： 其中 R 代表-CONHOH、羧基（-CO₂H）或酯化羧基；R¹ 代表任选取代的烷基、烯基、芳基、醛基、杂芳基或杂芳基硫代烷基；R² 代表任选取代的烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、芳氧基或芳硫基，或氨基 (-NH₂)、取代氨基、羧基 (-CO₂H) 或酯化羧基；R³ 代表氢原子或烷基；R⁴ 代表氢原子或烷基；R⁵ 代表基团-[Alk]nR⁶，其中 Alk 是可选被一个或多个 -O- 或 -S- 原子或 -N(R⁷)-基团[其中 R⁷ 是氢原子或 C₁₋₆ 烷基]间断的烷基或烯基，n 是零或整数 1，且 R⁶ 是可选被取代的环烷基或环烯基；X 代表氨基 (-NH₂)、或取代的氨基、羟基或取代的羟基；及其盐类、溶液和水合物。 这些化合物是金属蛋白酶抑制剂，尤其具有选择性明胶酶作用，可用于治疗癌症，控制肿瘤转移的发展。
• PHOSPHONO DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0581923A1

  公开（公告）日：1994-02-09
• PEPTIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASES INHIBITORS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0605682A1

  公开（公告）日：1994-07-13
• SULPHAMIDE DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0605681A1

  公开（公告）日：1994-07-13
• US5300501A
  申请人：——

  公开号：US5300501A

  公开（公告）日：1994-04-05