(2R)-4-tert-butyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid | 1229603-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-4-tert-butyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 1229603-52-4
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: FUIROEIGZLLCSV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 (2R)-4-tert-butyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (4-TERT-BUTYLPIPERAZIN-2-YL)(PIPERAZIN-1-YL)METHANONE-N-CARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物。这些化合物通过拮抗CCR2b受体发挥作用，可用于治疗炎症性疾病和/或神经病理性疼痛。

  公开号：

  US20100152197A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-tert-butylpiperazine-1-carboxylate 、 二氧化碳 在 仲丁基锂 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (2R)-4-tert-butyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (4-TERT-BUTYLPIPERAZIN-2-YL)(PIPERAZIN-1-YL)METHANONE-N-CARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物。这些化合物通过拮抗CCR2b受体发挥作用，可用于治疗炎症性疾病和/或神经病理性疼痛。

  公开号：

  US20100152197A1

文献信息

• Novel N-thiazolyl piperazine-1-carboxamide CCR2 antagonists – investigation of an unexpected reaction with glutathione
  作者：J. G. Cumming、P. A. MacFaul、A. G. Leach

  DOI：10.1039/c5md00362h

  日期：——

  A series of CCR2 antagonists containing halothiazoles were found to undergo an unexpected reaction with glutathione.

  一系列含有卤噻唑的CCR2拮抗剂被发现与谷胱甘肽发生了意外反应。
• Dynamic thermodynamic resolution of lithiated N-Boc-N′-alkylpiperazines
  作者：Steven P. Robinson、Nadeem S. Sheikh、Carl A. Baxter、Iain Coldham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.019

  日期：2010.7

  Deprotonation of N-Boc-N'-alkylpiperazines with sec-BuLi in Et(2)O-TMEDA gave the 2-lithio derivatives which were resolved in the presence of a chiral ligand. The best ligands for the asymmetric substitution were diamino-alkoxides that promoted a dynamic thermodynamic resolution (DTR) of the organolithium at -30 degrees C. Electrophilic quench gave enantiomerically enriched 2-substituted piperazines. Of a selection of piperazines, the N'-t-butyl derivative gave the best results, with the product N-Boc-N'-t-butyl-2-substituted piperazines being formed with enantiomer ratios up to 81:19. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2727913A1
  申请人：——

  公开号：EP2727913A1

  公开（公告）日：2014-05-07
• [EN] (4-TERT-BUTYLPIPERAZIN-2-YL)(PIPERAZIN-1-YL)METHANONE-N-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU (4-TERT-BUTYLPIPÉRAZIN-2-YL)(PIPÉRAZIN-1-YL)MÉTHANONE-N-CARBOXAMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010071567A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) The compounds act via antagonism of the CCR2b receptor and may be used to treat inflammatory disease and/or neuropathic pain.