4-(4-benzylpiperazinocarbonyl)aminophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperazinocarbonyl)aminophenol
• 英文别名: 4-benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: RNPDTYBCYKNNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 N(hydroxy-4 phenyl) carbamate de phenyle 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-(4-benzylpiperazinocarbonyl)aminophenol
  参考文献：
  名称：

  结合哌嗪基-脲基部分的氨基磺酸盐的合成及其碳酸酐酶I，II，IX和XII抑制活性

  摘要：

  在I期临床试验中，使用磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂作为先导化合物SLC-0111合成了一系列氨基磺酸盐。新的衍生物在结合氨基磺酸根的苯磺酸盐片段和抑制剂的尾部之间引入了脲基部分作为间隔物，后者与活性位点的锌离子结合，但是脲部分是取代的哌嗪环系统的一部分。测试了衍生物（及其一些酚前体）对胞质，hCA I和II（脱靶同工型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（K I在1.0–94.4 nM范围内），IX（K我S IN 0.91-36.9纳米范围内），和XII（ķ我S IN 1.0-84.5以下的范围内）。哌嗪环上的最佳取代片段包括以下部分：3-甲基苯基，2，3-二甲基苯基，4-甲氧基苯基，6-芳基嘧啶-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.024

文献信息

• [EN] ALIPHATIC AMINES BASED HETEROCYCLES USEFUL AS HIV ENTRY BLOCKERS<br/>[FR] HETEROCYCLES A BASE D'AMINES ALIPHATIQUES UTILISES COMME BLOQUEURS D'ENTREE DU HIV
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011060396A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a compound of Formula I: Formula I, wherein the variables are as defined in the specification. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compound and to its use in therapy, in particular for the treatment or prevention of chemokine-mediated disorders such as HIV infection.
• Synthesis and carbonic anhydrase I, II, IX and XII inhibitory activity of sulfamates incorporating piperazinyl-ureido moieties
  作者：Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.024

  日期：2015.9

  anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitor in Phase I clinical trials. The new derivatives incorporated ureido moieties as spacers between the benzene sulfamate fragment which binds the zinc ion from the active site, and the tail of the inhibitor, but the urea moieties were part of a substituted piperazine ring system. The derivatives (and some of their phenol precursors) were tested for the inhibition of the cytosolic

  在I期临床试验中，使用磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂作为先导化合物SLC-0111合成了一系列氨基磺酸盐。新的衍生物在结合氨基磺酸根的苯磺酸盐片段和抑制剂的尾部之间引入了脲基部分作为间隔物，后者与活性位点的锌离子结合，但是脲部分是取代的哌嗪环系统的一部分。测试了衍生物（及其一些酚前体）对胞质，hCA I和II（脱靶同工型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（K I在1.0–94.4 nM范围内），IX（K我S IN 0.91-36.9纳米范围内），和XII（ķ我S IN 1.0-84.5以下的范围内）。哌嗪环上的最佳取代片段包括以下部分：3-甲基苯基，2，3-二甲基苯基，4-甲氧基苯基，6-芳基嘧啶-2-基。