Benzyl-[3-chloro-2,2-dimethyl-prop-(E)-ylidene]-amine | 106367-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[3-chloro-2,2-dimethyl-prop-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 106367-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: PQLXHKQHGBOODJ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[3-chloro-2,2-dimethyl-prop-(E)-ylidene]-amine 在 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids from β-chloroaldimines

  摘要：

  A variety of hydrogen cyanide adducts of beta-chloroaldimines using acetone cyanohydrin were prepared. The reactive behaviour of these alpha-amino-gamma-chloronitriles towards bases was investigated with the aim to generate 1-aminocyclopropanecarbonitriles, which are precursors for the potentially plant growth regulating 1-aminocyclopropanecarboxylic acids. The synthesis of 1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (= 2,3-methanovaline) by a reaction sequence involving addition of hydrogen cyanide across beta-chloroaldimines, ring closure to functionalized cyclopropanes and acidic hydrolysis was accomplished. Alternatively the hydrogen cyanide adducts of beta-chloroaldimines were converted into alpha-(N-benzylidene)amino-gamma-chloronitriles, which were ring closed with base and hydrolyzed to afford 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarbonitriles, the latter serving again as substrates for the hydrolytic conversion into the corresponding 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids (exemplified for 1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86477-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基-1-丙醇 在 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzyl-[3-chloro-2,2-dimethyl-prop-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Chloroimines

  摘要：

  ß-氯亚胺6是通过与一級胺反应，从ß-氯羰基化合物5制备而成的，主要有两种方法。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31508

文献信息

• A novel synthesis of 2-cyano-3,3-dimethylazetidines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39850000715

  日期：——

  A new route to 2-cyano-3,3-dimethylazetidines has been developed by reaction of β-chloroimines with potassium cyanide in methanol which involves nucleophilic addition and subsequent intramolecular nucleophilic substitution.

  通过β-氯亚胺与氰化钾在甲醇中的反应，已经开发出一种新的2-氰基-3,3-二甲基氮杂环丁烷的方法，该方法涉及亲核加成和随后的分子内亲核取代。
• Synthesis and reactivity of 3-(2-chloroalkyl)-2,2-dihaloaziridines
  作者：Ekaterina Yu. Shinkevich、Kourosch Abbaspour Tehrani、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.121

  日期：2008.8

  3-(2-Chloroalkyl)-2,2-dihaloaziridines were synthesized via cycloaddition of dihalocarbenes to the CN double bond of β-chloroimines. Under the action of Lewis acids or HCl, N–C3 bond cleavage occurred, giving rise to N-substituted 2,4-dichloro-3,3-dimethylbutanamides, which were further converted to 3-chloropyrrolidin-2-ones under alkaline conditions. When 2,2-dichloro-3-(2-chloro-1,1-dimethylethy

  通过将二卤卡宾环加成到β-氯亚胺的CN双键上，合成了3-（2-氯烷基）-2,2-二卤代氮丙啶。在路易斯酸或HCl的作用下，发生N–C 3键裂解，产生N-取代的2,4-二氯-3,3-二甲基丁酰胺，在碱性条件下进一步转化为3-氯吡咯烷-2-酮。当2,2-二氯-3-（2-氯-1,1-二甲基乙基）-1-苯基氮丙啶与甲醇钠反应时，氮丙啶开环发生N–C 2键断裂，导致甲基4-氯- 3，3-二甲基-2-（苯基氨基）丁酸酯。
• A new method for the preparation of 2,2-dialkylcyclopropylamines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39860001677

  日期：——

  2,2-Dialkylcyclopropylamines have been prepared by a new synthetic method involving base-induced cyclization of β-chloroimines and subsequent hydrolysis.

  已经通过一种新的合成方法制备了2，2-二烷基环丙胺，该方法涉及碱诱导的β-氯亚胺的环化和随后的水解。
• Synthesis of azetidines from β-chloro imines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85996-2

  日期：1988.1
• Synthesis of perhydro-1,3-diazine-2-thiones from .beta.-chloro imines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp、Jean Paul Declercq

  DOI：10.1021/jo00272a024

  日期：1989.5