ethyl (Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)acrylate | 24513-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: α-Azido-4-chlor-zimtsaeure-ethylester；ethyl (Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24513-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: SAKHIMAGLSUQLV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-氯吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵介导的α-叠氮基吲哚酸酯，α-叠氮基-α，β-不饱和酮和β-叠氮基苯乙烯的新型合成

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵介导的叠氮化物加到肉桂酸酯，酸和α，β-不饱和酮中，然后与乙酸钠反应得到α-叠氮基吲哚酸酯，β-叠氮基苯乙烯和α-叠氮基-α，β-不饱和酮，分别以高收成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00350-6

文献信息

• Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.
  作者：Kazuhiro KONDO、Sachiko MOROHOSHI、Masaharu MITSUHASHI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.1227

  日期：——

  The synthetic utility of tert-butyl azidoacetate (7) on the Hemetsberger-Knittel reaction is described. The following two findings are disclosed by using tert-butyl azidoacetate (7) : i) in the first step for the synthesis of ethyl indole-2-carboxylate 4, the aldol reaction of less reactive aldehydes 1a, b was improved greatly; ii) tert-butyl indole-2-carboxylate 10 becomes readily available from aldehydes.

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Pyrazines from Vinyl Azides Utilizing a Photocascade Process
  作者：Asik Hossain、Santosh Pagire、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-0036-1590888

  日期：2017.9

  A convenient method for the synthesis of substituted pyrazines from vinyl azides has been developed. This method is enabled by a dual-energy and electron-transfer strategy by visible-light photocatalysis. Initially, vinyl azides are activated by a triplet sensitization process from an excited ruthenium photocatalyst in the presence of water to form dihydropyrazines, followed by a single-electron-transfer

  已开发出一种从乙烯基叠氮化物合成取代吡嗪的简便方法。这种方法是通过可见光光催化的双能和电子转移策略实现的。最初，乙烯基叠氮化物在水的存在下通过激发的钌光催化剂的三重敏化过程活化以形成二氢吡嗪，然后在氧气（空气）气氛下进行单电子转移（SET）过程，导致四取代的吡嗪在良好的产量。
• A Tandem Approach to Isoquinolines from 2-Azido-3-arylacrylates and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Zheng-Bo Chen、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo8003259

  日期：2008.5.1

  2-Azido-3-arylacrylates react with α-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine to furnish isoquinolines in 60−92% yields. The tandem process involves a Wolff rearrangement, an aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring closure. The procedure is efficient, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  2-氮杂-3-芳基丙烯酸酯与α-重氮羰基化合物和三苯膦反应生成异喹啉，收率60-92％。串联过程涉及Wolff重排，aza-Wittig反应和电环闭合。该过程是有效，快速和通用的，并且基材是容易获得的。
• The photochemistry of α-Azidocinnamates - a reinvestigation
  作者：Otto Meth-Cohn、Nicola J.R Williams、Angus MacKinnon、Judith A.K Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00537-7

  日期：1998.8

  efficient manner by photolysis using quartz equipment.1 We find that use of pyrex filters or ketone sensitisation instead of quartz leads to high yields of the presumed intermediate diastereomeric pair of aziridinoimidazoline dimers, as does brief irradiation in quartz. These dimers have been characterised by spectral and crystallographic methods, and shown to oxidise with DDQ to give imidazoledicarboxylic

  在其他地方已经报道了α-Azicdocinnamates通过使用石英设备进行光解以逐步有效的方式生成三聚体的一种非对映异构体。1我们发现，使用派热克斯滤光片或酮敏化代替石英会导致假定的中间非对映异构对叠氮基咪唑啉二聚体的高收率，就像在石英中短暂照射一样。这些二聚体已通过光谱和晶体学方法表征，并显示可与DDQ氧化生成咪唑二羧酸酯，而碱对两种二聚体非对映体的作用均导致一个重排的二聚体1，2-二氢嘧啶。令人惊讶地，只有两种非对映异构体二聚体的混合物才使三聚体进一步光解。
• Eine neue Azepinring-Synthese
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19890720306

  日期：1989.5.3

  A New Azepine-Ring Synthesis

  一种新的氮杂环丁烷环合成