5-(2-氯乙基)-1,3-苯并二氧杂环 | 23808-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(2-氯乙基)-1,3-苯并二氧杂环
• 英文名称: 5-(2-chloro-ethyl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(2-chloroethyl)-2H-1,3-benzodioxole；5-(2-chloroethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 23808-46-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD08435910
• 分子量: 184.622
• InChiKey: YFVIYUCTLBXCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氯乙基)-1,3-苯并二氧杂环 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  一种手性(-)-三尖杉碱的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种手性(‑)‑三尖杉碱的合成方法及其中间体。本发明的合成方法包括如下步骤：在溶剂中，在路易斯酸的作用下，将化合物A进行如下所示的重排反应得到化合物B即可。本发明的合成方法以工业化原料呋喃为起始原料，通过10步得到手性的三尖杉碱，反应收率高，操作简便，有望应用于工业生产。

  公开号：

  CN109776506B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯乙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-(2-氯乙基)-1,3-苯并二氧杂环
  参考文献：
  名称：

  一种手性(-)-三尖杉碱的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种手性(‑)‑三尖杉碱的合成方法及其中间体。本发明的合成方法包括如下步骤：在溶剂中，在路易斯酸的作用下，将化合物A进行如下所示的重排反应得到化合物B即可。本发明的合成方法以工业化原料呋喃为起始原料，通过10步得到手性的三尖杉碱，反应收率高，操作简便，有望应用于工业生产。

  公开号：

  CN109776506B

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-(1-PYRROLIDINYL)PYRIMIDINE COMPOUNDS AS DIMERIZATION INHIBITORS OF NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(1-PYRROLIDINYL)PYRIMIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIMÉRISATION DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE NEURONALE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2017214286A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions for treating a subject in need thereof. The disclosed compounds may be described as substituted 4-(1-pyrrolidinyl)pyrimidine compounds. The disclosed compounds are shown to inhibit the activity of nitric oxide synthases (NOSs) including neuronal NOS (nNOS) by inhibiting dimerization, and as such, the disclosed compounds and pharmaceutical compositions may be utilized in methods for treating a subject having or at risk for developing a disease or disorder that is associated with nNOS activity.

  揭示了化合物、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗需要的受试者的方法。所揭示的化合物可以描述为取代的4-(1-吡咯啉基)嘧啶化合物。所揭示的化合物被证明能通过抑制二聚化来抑制一氧化氮合酶（NOSs）的活性，包括神经元NOS（nNOS），因此，这些化合物和药物组合物可用于治疗患有或有风险发展与nNOS活性相关的疾病或紊乱的受试者的方法。
• Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors
  作者：Richie Bhandare、Daniel Canney

  DOI：10.2174/15734064113096660043

  日期：2014.4

  Previous structure-activity relationship studies involving a series of lactone-based muscarinic ligands identified a lead compound containing a diphenylmethylpiperazine moiety (4; IC50 = 340 nM). The purpose of the present work is to investigate 1,3-benzodioxoles, 4,4-diethyl substituted tetrahydrofurans, 5-substituted oxazolidinones and chromones as bioisosteric replacements for the lactone ring in a novel series of muscarinic ligands. The approach provided compounds with improved % inhibition values and identified a non-selective muscarinic ligand with an IC50 value of 280 nM. The structure-activity relationship for this new series will be discussed. Selected compounds were evaluated in preliminary assays for subtype selectivity and were found to be non-selective.

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。
• Regnier,G. et al., Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 185 - 194
  作者：Regnier,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4028351A
  申请人：——

  公开号：US4028351A

  公开（公告）日：1977-06-07
• 一种手性(-)-三尖杉碱的合成方法及其中间体
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109776506B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种手性(‑)‑三尖杉碱的合成方法及其中间体。本发明的合成方法包括如下步骤：在溶剂中，在路易斯酸的作用下，将化合物A进行如下所示的重排反应得到化合物B即可。本发明的合成方法以工业化原料呋喃为起始原料，通过10步得到手性的三尖杉碱，反应收率高，操作简便，有望应用于工业生产。