(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-4′-methylpentan-2′-yl)octahydroinden-4-ol | 1334396-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-4′-methylpentan-2′-yl)octahydroinden-4-ol
• 英文别名: (1R,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-4-methylpentan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-1-((R)-1,3-dimethylbutyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-4-methylpentan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 1334396-35-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: NTSBKVJMFYUVPS-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-4′-methylpentan-2′-yl)octahydroinden-4-ol 、 3-(methoxymethoxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估杂化维生素D3侧链类似物作为刺猬蛋白通路抑制剂

  摘要：

  维生素D3（VD3）是刺猬（Hh）信号级联反应的中度有效和非选择性抑制剂。先前的研究已经确定，VD3的CD环区域可作为Hh抑制药效团。随后，化合物3，酯连接的芳族A环和CD环衍生物被鉴定为改进的选择性Hh抑制剂。在本文中，我们报告了CD环侧链的修饰，该修饰可增强Hh调节的选择性，从而减少伴随的维生素D受体激活的有害作用。通常，具有5或6个碳原子的直链或中支链烷基链对于Hh信号的有效和选择性抑制是最佳的。此外，混合VD3侧链衍生物20与VD3相比，Hh拮抗活性提高了4倍（IC 50  = 1.1–1.6μM），而维生素D受体途径的规范激活使Hh信号选择性提高了1000倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.005
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3AR,4S,7AR)-1-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-7A-甲基-1,2,3,3A,4,5,6,7-八氢茚-4-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((R)-4′-methylpentan-2′-yl)octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估杂化维生素D3侧链类似物作为刺猬蛋白通路抑制剂

  摘要：

  维生素D3（VD3）是刺猬（Hh）信号级联反应的中度有效和非选择性抑制剂。先前的研究已经确定，VD3的CD环区域可作为Hh抑制药效团。随后，化合物3，酯连接的芳族A环和CD环衍生物被鉴定为改进的选择性Hh抑制剂。在本文中，我们报告了CD环侧链的修饰，该修饰可增强Hh调节的选择性，从而减少伴随的维生素D受体激活的有害作用。通常，具有5或6个碳原子的直链或中支链烷基链对于Hh信号的有效和选择性抑制是最佳的。此外，混合VD3侧链衍生物20与VD3相比，Hh拮抗活性提高了4倍（IC 50  = 1.1–1.6μM），而维生素D受体途径的规范激活使Hh信号选择性提高了1000倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.005

文献信息

• 2-METHYLENE-19,23,24-TRINOR-1ALPHA-HYDROXYVITAMIN D3
  申请人：DELUCA Hector F.

  公开号：US20130053356A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds of Formula I are provided where R 1 and R 2 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了符合式I的化合物，其中R1和R2分别选自H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物条件。
• 1a-Hydroxy-2-(3'-Hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds and methods of making and treatment thereof
  申请人：Deluca F. Hector

  公开号：US20070244072A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 1α-hydroxy-2-(3′-hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds, pharmaceutical compositions, and methods of making and treatment thereof. The compounds are generally directed to biologically active 2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds and analogs thereof characterized by the presence of a 3′-hydroxypropylidene moiety at C-2 and the presence of an abbreviated alkyl side-chain free of any hydroxyl moiety.

  本发明涉及1α-羟基-2-(3'-羟基丙烯基)-19-去氢维生素D化合物、制药组合物及其制备和治疗方法。该化合物通常指具有生物活性的2-烷基亚烯基-19-去氢维生素D化合物及其类似物，其特征在于在C-2处存在3'-羟基丙烯基基团，并且存在一个缩短的烷基侧链，不含任何羟基基团。