methyl 6-ethoxyquinoline-2-carboxylate | 100393-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-ethoxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 6-ethoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；6-Aethoxy-chinolin-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 100393-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ORKKEFGHAHDZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-ethoxyquinoline-2-carboxylate 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 6-乙氧基-喹啉-2-羧酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Hamada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxyquinoline-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 6-ethoxyquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Hamada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Construction of Quinoline-2-carboxylate Esters through Aerobic Oxidation of Alkyl 4-Anilinocrotonates Induced by a Radical Cation Salt
  作者：Xiaodong Jia、Pengfei Li、Yu Shao、Yu Yuan、Wentao Hou、Xiaofei Liu、Xuewen Zhang、Honghe Ji

  DOI：10.1002/asia.201700560

  日期：2017.7.18

  aerobic oxidation of alkyl 4‐anilinocrotonates is described. In the presence of dioxygen, sp3 C−H bonds in 4‐anilinocrotonates can easily be oxidized by using a catalytic amount of a radical cation salt, providing a radical intermediate. After further oxidation and domino cyclization, the desired quinoline derivatives were afforded in high yields. This reaction provides a new way to construct the pharmaceutically

  描述了一种通过4-苯胺基巴豆酸酯烷基的好氧氧化来轻松构建喹啉-2-羧酸酯的方法。在存在双氧的情况下，通过使用催化量的自由基阳离子盐，可轻松地氧化4-苯胺基巴豆酸酯中的sp 3 C-H键，从而提供自由基中间体。在进一步氧化和多米诺环化之后，以高收率获得所需的喹啉衍生物。该反应提供了构建药学上相关的喹啉骨架的新方法，避免了苛刻的反应条件和繁琐的原料合成。