3-(S)-hydroxy-2-methyl-2-cyanobutane | 137394-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(S)-hydroxy-2-methyl-2-cyanobutane
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanenitrile
• CAS: 137394-22-0
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: LNDYIZFLFMYMEO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(S)-hydroxy-2-methyl-2-cyanobutane 在 吡啶 、 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(R)-hydroxy-2-methyl-2-cyanobutane
  参考文献：
  名称：

  神经毒剂 Soman 模拟物的立体异构体。合成和蛋白质结合

  摘要：

  合成了索曼模拟物 2 的四种立体异构体，并与载体蛋白 BSA 和 HSA 连接，用于生成单克隆抗体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1063
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丁腈 在 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到3-(S)-hydroxy-2-methyl-2-cyanobutane
  参考文献：
  名称：

  神经毒剂 Soman 模拟物的立体异构体。合成和蛋白质结合

  摘要：

  合成了索曼模拟物 2 的四种立体异构体，并与载体蛋白 BSA 和 HSA 连接，用于生成单克隆抗体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1063

文献信息

• Inversion of configuration of α-trisubstituted(neopentyl) type secondary alcohols
  作者：R.M. Moriarty、H. Zhuang、R. Penmasta、K. Liu、A.K. Awasthi、S.M. Tuladhar、M.S.C. Rao、V.K. Singf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61442-9

  日期：1993.12

  A variety of hindered alpha-trisubstituted optically active secondary alcohols has been converted into their enantiomers by treating the corresponding triflates with KNO2 in DMF in the presence of 18-crown-6 at room temperature.
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted α-Aminoalkylphosphonate Esters
  作者：Robert M. Moriarty、Kaiming Liu、Hui Zhuang、David Lenz、Alan Brimfield、Chizhong Xia

  DOI：10.1080/00397919508011823

  日期：1995.9

  The title compounds were designed as haptens for production of monoclonal antibodies as potential catalysts for phosphoryl transfer reactions of phosphates and phosphonates. These haptens conform to the ''bait and switch'' model.
• GESCHÜTZTE 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALERONITRILE FÜR DIE SYNTHESE VON EPOTHILONEN- UND DERIVATEN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DIE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1412323B1

  公开（公告）日：2009-09-30