4-Nitro-benzoic acid 4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl ester | 132353-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid 4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl ester
• 英文别名: (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 132353-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₆
• 分子量: 306.235
• InChiKey: BQZACILOHXIXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  517.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl ester 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 乙基4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/四氟硼酸磷催化 Fukuyama 偶联反应高效合成 γ-氧代羧酸酯和同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA)

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154570
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 对硝基苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-Nitro-benzoic acid 4,6-dimethoxy-[1,3,5]triazin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Study on the Activation of Carboxylic Acids by Means of 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine and 2-Chloro-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine

  摘要：

  Activation of carboxylic function by means of 2-chloro-4,6-disubstituted-1,3,5-triazines 1 and 2 leading to triazine esters was found to be a multistep process with participation of quarternary triazinylammonium salts 3-6 as the intermediates, with the rate of reaction strongly dependent on the structure of the tertiary amine. The studies on alkylation of tertiary amines with CDMT revealed the two-step process A(N) + D-N, and zwitterionic addition product 9 was identified by H-1 NMR spectroscopy. Semiempirical modeling of the reaction as well as measured nitrogen and chlorine isotope effects also support this mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo972020y

文献信息

• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• A Simple and Straightforward Protocol to 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles from Carboxylic Acids
  作者：Tadikonda Ramu、Sarakula Prasanthi、Nakka Mangarao、Gajula Mahaboob Basha、Rayavarapu Srinuvasarao、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1246/cl.130187

  日期：2013.7.5

  A convenient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles is described. The condensation of carboxylic acids and amidoximes in the presence of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and N-methylmor...

  描述了一种方便的 1,2,4-恶二唑的一锅法合成。在2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)和N-甲基莫尔...
• Recyclable palladium-catalyzed Suzuki coupling of aromatic triazine esters: A practical one-pot synthesis of aryl ketones from aromatic acids
  作者：Mingzhong Cai、Gang Xie、Zhaotao Xu、Bin Huang

  DOI：10.1080/00397911.2022.2070766

  日期：2022.4.3

  palladium-catalyzed Suzuki coupling of aromatic triazine esters with arylboronic acids has been developed. The reaction proceeds smoothly in toluene at 110 °C using 2 mol% of MCM-41-bound bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and provides a novel and practical method for the synthesis of aryl ketones starting from readily available aromatic acids in a one-pot procedure with

  摘要 已经开发出一种高效的多相钯催化的芳族三嗪酯与芳基硼酸的 Suzuki 偶联。以 2 mol% 的 MCM-41 键合二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 为催化剂，反应在 110 ℃的甲苯中顺利进行，为合成芳基酮从容易获得的芳香酸开始，在一锅法中以中等至极好的收率。MCM-41-2P-Pd(OAc) 2催化剂可重复使用至少七次，其催化活性没有任何明显降低。
• Kaminski, Zbigniew J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 579 - 583
  作者：Kaminski, Zbigniew J.

  DOI：——

  日期：——
• KAMINSKI, ZBIGNIEW J., J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 579-583
  作者：KAMINSKI, ZBIGNIEW J.

  DOI：——

  日期：——