(2,2-二溴-1-甲基环丙基)甲醇 | 64670-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,2-二溴-1-甲基环丙基)甲醇
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-methylcyclopropane-1-methanol
• 英文别名: (2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)methanol
• CAS: 64670-28-6
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: PADGJMYWLXIWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二溴-1-甲基环丙基)甲醇 在 jones' reagent 作用下， 以82%的产率得到2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于通过芳基的区域选择性苯并环化（合成α-和β-halogenonaphthalenes的新颖方法宝石应用到木脂素内酯的全合成，爵E和taiwanin C：-dihalogenocyclopropyl）基甲醇1

  摘要：

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。

  DOI：

  10.1039/p19960002157
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2,2-二溴-1-甲基环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Sydnes, Leiv K.; Pereira, Paula F. F.; Sandberg, Marcel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 4, p. 464 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective synthesis of γ,δ-unsaturated carboxylic acid derivatives by the Ni(CO)4- induced ring-opening carbonylation reaction
  作者：Toshikazu Hirao、Shinichiro Nagata、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98929-9

  日期：——

  mesyloxymethyl substituent at the vicinal position underwent the Ni(CO)4- induced ring-opening carbonylation reaction with alcohol or amines leading to the γ,δ-unsaturated carboxylic acid derivatives selectively via nickel enolate intermediates. Successful utilization of N,N-dimethyltrimethylsilylamine as an initial nucleophile resulted in condensation with benzaldehyde giving 2-allylcinnamamides.

  在邻位带有氯甲基或甲磺酰氧基甲基取代基的gem-二溴环丙烷经历了Ni（CO）4诱导的与醇或胺的开环羰基化反应，从而通过烯醇镍中间体选择性地导致γ，δ-不饱和羧酸衍生物。N，N-二甲基三甲基甲硅烷基胺作为初始亲核试剂的成功利用导致与苯甲醛的缩合，生成了2-烯丙基肉桂酰胺。
• Versatile Synthesis of Cyclopropanecarboxylic Acid Derivatives by the Ni(CO)₄-Induced Reductive Carbonylation Reaction of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshiyuki Harano、Yoshihiro Yamana、Yuji Hamada、Shinichiro Nagata、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.1341

  日期：1986.5

  Reductive carbonylation of gem-dibromocyclopropanes was achieved by treatment with tetracarbonylnickel in the presence of alcohols, amines, thiols, or imidazole in DMF leading to the corresponding cyclopropanecarboxylic acid derivatives, respectively. Use of disulfides as an initial nucleophile resulted in carbonylation with sulfenylation at the geminal position. This method was applied to the intramolecular

  在醇、胺、硫醇或咪唑的存在下，在 DMF 中用四羰基镍处理，分别产生相应的环丙烷羧酸衍生物，从而实现嵴二溴环丙烷的还原羰基化。使用二硫化物作为初始亲核试剂导致在孪位位置发生羰基化和磺基化。该方法应用于2,2-二溴环丙烷醇分子内还原羰基化反应生成双环内酯。镍卡宾和烯醇复合物被认为是关键中间体。
• Bolesov; Tverezovskii; Grishin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 122 - 124
  作者：Bolesov、Tverezovskii、Grishin

  DOI：——

  日期：——
• Kleveland,K. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 463 - 468
  作者：Kleveland,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bolesov; Tverezovskii; Grishin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 6, p. 817 - 829
  作者：Bolesov、Tverezovskii、Grishin

  DOI：——

  日期：——