4-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride | 1110771-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-Chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride；4-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 1110771-79-3
• 化学式: C₁₁H₄Cl₂F₃NO₂
• 分子量: 310.059
• InChiKey: UUICHFALEJVLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride 、 3-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-PHENYL-ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TRPV1 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的异噁唑-3-羧酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐，包括含有相同成分的药物组合物，以及所述异噁唑-3-羧酰胺衍生物用于治疗TRPV1介导的疾病，如急性和慢性疼痛疾病、急性和慢性神经病性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、呼吸道疾病和下尿路疾病。

  公开号：

  WO2009016241A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium ethanolate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of a novel series of isoxazole-3-carboxamide derivatives as TRPV1 antagonists

  摘要：

  Optimisation of a screening hit incorporating both TRPV1 activity and solubility was conducted. Substitution of the isoxazole-3-carboxamide with the bespoke 1S, 3R-3-aminocyclohexanol motif afforded the requisite balance of potency and solubility. Compounds 32 and 40 were found to have antihyperalgesic effects in the rat CFA Hg assay and induce a mechanism based hyperthermia. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.092

文献信息

• 5- PHENYL-ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TRPV1 MODULATORS
  申请人：Roughton Andrew Laird

  公开号：US20110065764A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to isoxazole-3-carboxamide derivative having the general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of said isoxazole-3-carboxamide derivatives for the treatment of TRPV1 mediated disorders, such as acute and chronic pain disorders, acute and chronic neuropathic pain, acute and chronic inflammatory pain, respiratory diseases, and lower urinary tract disorders.

  本发明涉及一种具有一般式(I)的异恶唑-3-羧酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物，以及使用所述异恶唑-3-羧酰胺衍生物治疗TRPV1介导的疾病，如急性和慢性疼痛疾病，急性和慢性神经病性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛，呼吸系统疾病和下尿路疾病的用途。
• 5-phenyl-isoxazole-3-carboxamide derivatives as TRPV1 modulators
  申请人：MSD, Oss B.V.

  公开号：US08211927B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  The present invention relates to isoxazole-3-carboxamide derivative having the general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of said isoxazole-3-carboxamide derivatives for the treatment of TRPV1 mediated disorders, such as acute and chronic pain disorders, acute and chronic neuropathic pain, acute and chronic inflammatory pain, respiratory diseases, and lower urinary tract disorders.

  本发明涉及一种具有一般式（I）的异噁唑-3-羧酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，以及包含其的制药组合物，以及所述异噁唑-3-羧酰胺衍生物用于治疗TRPV1介导的疾病，如急性和慢性疼痛疾病、急性和慢性神经病性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、呼吸系统疾病和下尿路疾病的用途。
• 5-PHENYL-ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TRPV1 MODULATORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2185530B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• US8211927B2
  申请人：——

  公开号：US8211927B2

  公开（公告）日：2012-07-03