3-(6-硝基吡啶-3-氧基)苯胺 | 1020536-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(6-硝基吡啶-3-氧基)苯胺
• 英文名称: 3-((6-nitropyridin-3-yl)oxy)aniline
• 英文别名: 3-(6-Nitropyridin-3-yloxy)aniline；3-(6-nitropyridin-3-yl)oxyaniline
• CAS: 1020536-51-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: YQYVCLZEMMACHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-硝基吡啶-3-氧基)苯胺 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(5-(3-((4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)phenoxy)pyridin-2-yl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  探索新型3,4'-取代的二芳基胍鎓衍生物的抗癌机理

  摘要：

  我们以前确定了一种基于胍盐的先导化合物，该化合物通过一种假设的III型变构机制来抑制BRAF。考虑到在该先导化合物中鉴定的药效团（即“亲脂基团”，“二取代胍”，“苯基胍极性末端”），研究了几种修饰以改善其在不同癌细胞系中的细胞毒性。因此，探索了几个亲脂基团，二取代的胍被仲胺取代，而极性末端的苯环被吡啶取代。在基于结构的设计方法中，将四个代表性的衍生物对接到含有活性三磷酸的BRAF蛋白的内部模型中，并对建立的相互作用进行了分析。基于这些计算研究，合成了各种导数，并计算其预测的类药物特性。接下来，在早幼粒细胞白血病和乳腺癌，宫颈癌和结肠直肠癌的细胞系模型中评估了这些化合物对细胞活力的影响。通过在早幼粒细胞白血病细胞系HL-60中筛选来评估选择这些化合物作为凋亡因子的潜力。还研究了对非致瘤性上皮MCF10A细胞的毒性。这些研究允许推导几种构效关系。对代表性化合物作用机理的研究表明，在抑制MAPK

  DOI：

  10.3390/ph13120485
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-((6-nitropyridin-3-yl)oxy)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(6-硝基吡啶-3-氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶衍生物的设计和合成作为抗结直肠癌治疗的强效 CDK8 抑制剂

  摘要：

  CDK8 是一种转录周期蛋白依赖性激酶，被认为是结肠癌治疗中的潜在靶点。在这里，一种新型的选择性 CDK8 抑制剂在体内被鉴定出对抗结肠癌。具体而言，基于索拉非尼结合CDK8结构的结构信息，设计、合成和评估了一系列新型2-氨基吡啶衍生物。其中，化合物29对CDK8具有较强的抑制活性，IC 50值为46 nM，选择性良好。并且内源性或过表达的 CDK8 与生物素化-29之间存在明显的相互作用. 该化合物对具有高 CDK8 表达水平的结肠癌细胞系表现出抗增殖效力，抑制 WNT/β-catenin 的激活和 TCF 家族的转录活性，并诱导 HCT-116 细胞的 G1 期停滞。此外，该化合物对索拉非尼耐药的 HCT-116 细胞显示出有效的活性。更重要的是，它表现出低毒性和合适的药代动力学（PK）曲线，并在体内表现出较好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01042

文献信息

• KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Raeppel Stephane

  公开号：US20080255155A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  This invention relates to compounds that inhibit protein tyrosine kinase activity. In particular the invention relates to compounds, compositions and methods for the inhibition of kinase activity. The invention also provides compounds, compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。具体而言，本发明涉及抑制激酶活性的化合物、组合物和方法。本发明还提供用于治疗细胞增殖性疾病和病症的化合物、组合物和方法。
• 一种芳基脲类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：安徽医科大学

  公开号：CN115197130B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种芳基脲类衍生物及其制备方法与应用，涉及药物化学技术领域，所述芳基脲类衍生物的结构如式I和Ⅱ所示：本发明所述的芳基脲类化合物经体外CDK8激酶活性筛选，结果显示其对CDK8表现出较强的抑制活性；并经体外抗肿瘤活性筛选，结果显示其对肿瘤细胞表现出较强的抑制活性；且本发明所述的芳基脲类化合物的结构新颖、合成工艺简单、产品纯度高，具有良好的应用前景。
• WO2008/46216
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2008046216A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] The present invention relates to compounds of the general formula (A) and pharmaceutical compositions thereof that inhibit protein tyrosine activity. In particular the invention relates to said compounds that inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signalling, for example, the inhibition of VEGF receptor signalling and HGF receptor signalling. Said compounds and compositions are useful for the treatment of cell proliferative diseases and conditions.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule générale (A) et des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés qui inhibent l'activité de la protéine tyrosine. L'invention concerne notamment des composés qui inhibent l'activité protéine tyrosine kinase des récepteurs de facteurs de croissance, ce qui entraîne l'inhibition de la signalisation de récepteurs, par exemple l'inhibition de la signalisation du récepteur du VEGF et de la signalisation du récepteur du HGF. Lesdits composés et lesdites compositions sont utiles pour le traitement de maladies et de troubles de la prolifération cellulaire.
• Exploring the Anti-Cancer Mechanism of Novel 3,4′-Substituted Diaryl Guanidinium Derivatives
  作者：Viola Previtali、Helene B. Mihigo、Rebecca Amet、Anthony M. McElligott、Daniela M. Zisterer、Isabel Rozas

  DOI：10.3390/ph13120485

  日期：——

  potential of a selection of these compounds as apoptotic agents was assessed by screening in the promyelocytic leukaemia cell line HL-60. The toxicity against non-tumorigenic epithelial MCF10A cells was also investigated. These studies allowed for several structure-activity relationships to be derived. Investigations on the mechanism of action of representative compounds suggest a divergent effect on

  我们以前确定了一种基于胍盐的先导化合物，该化合物通过一种假设的III型变构机制来抑制BRAF。考虑到在该先导化合物中鉴定的药效团（即“亲脂基团”，“二取代胍”，“苯基胍极性末端”），研究了几种修饰以改善其在不同癌细胞系中的细胞毒性。因此，探索了几个亲脂基团，二取代的胍被仲胺取代，而极性末端的苯环被吡啶取代。在基于结构的设计方法中，将四个代表性的衍生物对接到含有活性三磷酸的BRAF蛋白的内部模型中，并对建立的相互作用进行了分析。基于这些计算研究，合成了各种导数，并计算其预测的类药物特性。接下来，在早幼粒细胞白血病和乳腺癌，宫颈癌和结肠直肠癌的细胞系模型中评估了这些化合物对细胞活力的影响。通过在早幼粒细胞白血病细胞系HL-60中筛选来评估选择这些化合物作为凋亡因子的潜力。还研究了对非致瘤性上皮MCF10A细胞的毒性。这些研究允许推导几种构效关系。对代表性化合物作用机理的研究表明，在抑制MAPK