4-(3-氯苯基)-4-氧代丁腈 | 34555-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-氯苯基)-4-氧代丁腈
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-(3-chloro-phenyl)-4-oxo-butyronitrile；3-(3-chlorobenzoyl)propionitrile
• CAS: 34555-37-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: MOPBGBQUTNZWPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)-4-氧代丁腈 在 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 4-(3-氯苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents

  摘要：

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。

  公开号：

  US04112095A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4-(3-氯苯基)-4-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  Unactivated C(sp³)–H Bond Functionalization of Alkyl Nitriles with Vinylarenes and Mechanistic Studies

  摘要：

  The first example of a metal-free unactivated C(sp(3))-H bond functionalization of alkyl nitriles with terminal vinylarenes to provide gamma-ketonitrile derivatives is described. This protocol features simple operations, a broad substrate scope, and atom and step economy. In addition, Cu-catalyzed C(sp(3))-H bond functionalization of azodi-isobutyronitrile (AIBN) and analogues with terminal vinylarenes to generate gamma-ketonitriles was also studied. A preliminary free-radical pathway was confirmed by capturing an alkyl radical, and a conjugate system was found that can stabilize radical intermediates and be in favor of this transformation. Density functional theory (DFT) calculations also provide important evidence of the free-radical pathway.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02692

文献信息

• Facile Synthesis of γ‐Ketonitriles in Water via C(sp ² )–H Activation of Aromatic Aldehydes over Cu@g‐C ₃ N ₄ under Visible‐Light
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Smita R. Bhardiya、Harendra Sheshma、Ankita Rai、Manorama Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202000945

  日期：2020.9.30

  Photocatalytic synthesis of γ‐ketonitriles using various aromatic aldehydes and acrylonitrile is disclosed. The reaction is catalyzed by Cu@g‐C3N4 in water under visible‐light reaction conditions at room‐temperature.

  公开了使用各种芳族醛和丙烯腈光催化合成γ-乙腈。在室温下可见光反应条件下，Cu @ g‐C 3 N 4在水中催化该反应。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。
• Novel substituted omega-aroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0010347A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  The present invention provides novel substituted ω-aroyl(propionyl or butyryl) -L-prolines, pharmaceuticat compositions containing them useful for reducing blood pressure by inhibiting the conversion of angiotensin I to angiotensin II, and processes for preparing the novel compounds. The novel compounds are those of the formulae: wherein n is zero or one; R is hydrogen or alkyl having up to 3 carbon atoms; R2 is hydrogen, phenyl or alkyl having up to 3 carbon atoms; R3 is mercapto, formylthio, benzoylthio, alt noylthio having from 2 to 4 carbon atoms or moieties of the formulae: and wherein R9 is phenyl or substituted phenyl; R4 is hydrogen, phenyl or alkyl having up to 4 carbon atoms; R5 is hydrogen or alkyl having up to 4 carbon atoms; and ARYL is selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl, 4-chloro-1-naphthyl, 5, 6,7, 8-tetrahydro -1-naphthyl, 5, 6, 7, 8-tetrahydro -2-naphthyl, 4-methoxy-1 -naphthyl, 5-acenaphthyl, 4-biphenylyl, 5-indanyl, 4-indanyl and moieties of the formula: wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, cyano, amino, phenoxy, halophenoxy, phenylthio, halophenylthio, p-cyclohexylphenoxy, alkyl having up to 4 carbon atoms, alkoxy having up to4 carbon atoms, alkylamino having up to 4 carbon atoms, alkanoylamino having from 2 to 4 carbon atoms and alkoxycarbonyl having from 2 to 4 carbon atoms, R- is selected from the group consisting of chloro, fluoro, bromo, alkyl having up to 4 carbon atoms and alkoxy having up to 4 carbon atoms, and m is zero, one or two; and the pharmacologically acceptable cationic salts thereof when R5 is hydrogen.

  本发明提供了新型取代的ω-芳酰基（丙酰基或丁酰基）-L-脯氨酸、含有它们的通过抑制血管紧张素Ⅰ向血管紧张素Ⅱ的转化来降低血压的药物组合物，以及制备这些新型化合物的工艺。新型化合物为以下式中的化合物： 其中 n 为 0 或 1；R 为氢或最多 3 个碳原子的烷基；R2 为氢、苯基或最多 3 个碳原子的烷基；R3 为巯基、甲硫基、苯甲酰硫基、具有 2 至 4 个碳原子的烷基硫基或式中的分子： 其中 R9 是苯基或取代苯基；R4 是氢、苯基或最多 4 个碳原子的烷基；R5 是氢或最多 4 个碳原子的烷基；ARYL 选自由 1-萘基、2-萘基、4-氯-1-萘基、5、6、7、8-四氢-1-萘基、5、6、7、8-四氢-2-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-苊基、4-联苯基、5-茚基、4-茚基和式如下的分子组成的组： 其中 R6 选自由氢、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基、氨基、苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基、卤代苯硫基、对环己基苯氧基、最多 4 个碳原子的烷基、最多 4 个碳原子的烷氧基、最多 4 个碳原子的烷基氨基组成的组、R-选自由氯、氟、溴、最多 4 个碳原子的烷基和最多 4 个碳原子的烷氧基组成的组，且 m 为 0、1 或 2；及其药理学上可接受的阳离子盐（当 R5 为氢时）。
• [EN] 5-(3-PHENYL-3-OXO-PROPYL)-1H-TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5-(3-PHENYLE-3-OXO-PROPYLE)-1H-TETRAZOLE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999002506A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) 5-(3-phenyl-3-oxo-propyl)-1H-tetrazole derivatives of formula (I) wherein each of R and R1, being the same or different, is hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, SOR4 or SO2R4 wherein R4 is C1-C6 alkyl, -N(R5R6) in which each of R5 and R6 is, independently, hydrogen, C1-C6 alkyl, formyl or C2-C6 acyl; R2 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, benzyl, phenyl; R3 is hydrogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, benzyl, phenyl or a group -N(R7R8) in which each of R7 and R8 is, independently, hydrogen, C1-C4 alkyl, benzyl, phenyl, or one of R7 and R8 is hydrogen and the other is COR9 wherein R9 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, phenyl or a group -N(R10R11) in which R10 and R11 are, each independently, hydrogen or C1-C4 alkyl or, taken together, R2 and R3 form a carbocyclic C3-C6 ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof have kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitory activity.(FR) La présente invention concerne des dérivés 5-(3-phényle-3-oxo-propyle)-1H-tétrazole représentés par la formule (I) dans laquelle chacun des groupes R et R1 étant identique ou différent, représente hydrogène, halogène, hydroxy, trifluorométhyle, cyano, nitro, phényle, benzyle, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkylthio, SOR4 ou SO2R4 où R4 représente C1-C6 alkyle, -N(R5R6) où chacun des groupes R5 et R6 représente indépendamment hydrogène, C1-C6 alkyle, formyle ou C2-C6 acyle; R2 représente hydrogène, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, benzyle, phényle ou un groupe -N(R7R8) où chacun des groupes R7 et R8 représente indépendamment hydrogène, C1-C4 alkyle, benzyle, phényle, ou l'un des groupes R7 et R8 représente hydrogène et l'autre représente COR9 où R9 représente hydrogène, C1-C4 alkyle, C1-C4 alcoxy, phényle ou un groupe -N(R10R11) où R10 et R11 sont chacun indépendamment, hydrogène ou C1-C4 alkyle ou pris ensemble, R2 et R3 forment un noyau carbocyclique C3-C6. La présente invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui présentent une activité inhibant une enzyme kynurénine-3-hydroxylase.

  Cette invention concerne des dérivés 5-(3-phényle-3-oxo-propyle)-1H-tétrazole représentés par la formule (I), où chaque l'un des groupes R et R1, identiques ou différents, représente hydrogène, halogène, hydroxy, trifluorométhyle, cyano, nitro, phényle, benzyle, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkylthio, SOR4 ou SO2R4 (R4 représente C1-C6 alkyle), -N(R5R6) (chacun des groupes R5 et R6 représente indépendamment hydrogène, C1-C6 alkyle, formyle ou C2-C6 acyle), R2 représente hydrogène, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, benzyle, phényle ou un groupe -N(R7R8) (chacun des groupes R7 et R8 représente indépendamment hydrogène, C1-C4 alkyle, benzyle, phényle, ou l'un des groupes R7 et R8 représente hydrogène et l'autre représente COR9 (où R9 représente hydrogène, C1-C4 alkyle, C1-C4 alcoxy, phényle ou un groupe -N(R10R11) (où R10 et R11 sont chacun indépendamment, hydrogène ou C1-C4 alkyle ou pris ensemble, R2 et R3 forment un noyau carbocyclique C3-C6). Cette invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui présentent une activité inhibant une enzyme kynurénine-3-hydroxylase.
• Liu, Yongjun; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 2, p. 163 - 164
  作者：Liu, Yongjun、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——