methyl 4,6-O-benzilidene-3-deoxy-3-(2-hydroxyethyl)amino-α-D-altropyranoside | 1417817-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzilidene-3-deoxy-3-(2-hydroxyethyl)amino-α-D-altropyranoside
• CAS: 1417817-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: DLWQIAWBXZJEIM-JOWFITRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 methyl 4,6-O-benzilidene-3-deoxy-3-(2-hydroxyethyl)amino-α-D-altropyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 以22%的产率得到methyl 4,6-O-benzilydene-2,3-dideoxy-α-D-altropyranosido-[2,3-l]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  核糖六吡喃糖苷和altrose基氮杂冠醚的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.020
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzilidene-3-deoxy-3-(2-hydroxyethyl)amino-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  核糖六吡喃糖苷和altrose基氮杂冠醚的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.020