4-(5-indanoxy)benzaldehyde | 215460-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-indanoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 215460-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD11521928
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BCZMLEPHGZNYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.846±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-indanoxy)benzaldehyde 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到4-(5-indanoxy) benzaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof

  摘要：

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。

  公开号：

  US20020061886A1
• 作为产物：
  描述：

  5-茚醇 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到4-(5-indanoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof

  摘要：

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。

  公开号：

  US20020061886A1

文献信息

• The use of carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones as sodium channel blockers
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1568690A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R1, R21, R22 and R23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R22 and R23, together with the N, form a heterocycle; A1 and A2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR24, CR25R26, C(O), NR24C(O), C(O)NR24, SO, SO2 or a covalent bond; where R24, R25 and R26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention is also directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyiotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  本发明涉及式(I)代表的碳环和杂环取代的半咔唑酮和硫代咔唑酮，或其药学上可接受的盐或原药，其中：Y是氧或硫；R1、R21、R22和R23独立地是氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或羧基烷基；或R22和R23与N一起形成杂环；A1和A2独立地是芳基、杂芳基、饱和或部分不饱和碳环或饱和或部分不饱和杂环，其中任何一个都被任选取代；X是一个或O、S、NR24、CR25R26、C(O)、NR24C(O)、C(O)NR24、SO、SO2或共价键；其中R24、R25和R26独立地是氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或羧基烷基。本发明还涉及碳环和杂环取代的半咔唑酮和硫代咔唑酮用于治疗全局性和局灶性缺血后的神经元损伤，治疗或预防神经退行性疾病，如肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）、用于治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼部疾病，用于治疗、预防或改善疼痛，用作抗惊厥药、抗躁狂抑制剂、局部麻醉剂、抗心律失常药，以及用于治疗或预防糖尿病神经病变和尿失禁。
• CARBOCYCLIC AND HETEROCYCLIC SUBSTITUTED SEMICARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES AND THE USE THEREOF
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：EP0986540A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• EP0986540A4
  申请人：——

  公开号：EP0986540A4

  公开（公告）日：2001-07-11
• THE USE OF CARBOCYCLIC AND HETEROCYCLIC SUBSTITUTED SEMICARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0986540B1

  公开（公告）日：2005-02-16
• JP2001526648A
  申请人：——

  公开号：JP2001526648A

  公开（公告）日：2001-12-18