2H,5H-1,2,4-triazino<5,6-b>indole-3-one | 24838-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2H,5H-1,2,4-triazino<5,6-b>indole-3-one
• 英文别名: 2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3(5H)-one；5H-as-Triazino<5,6-b>indol-3-ol；2H,5H-as-Triazino<5,6-b>indol-3-on；3H-1,3,4-Triaza-carbazol-2-on；2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-one；2,3-Dihydro-1,3,4-triazacarbazol-2-on；1,2-Dihydro-3h-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-one；2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-one
• CAS: 24838-20-8
• 化学式: C₉H₆N₄O
• mdl: MFCD00455176
• 分子量: 186.173
• InChiKey: VQTUJBNRPWJORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H,5H-1,2,4-triazino<5,6-b>indole-3-one 在 calcium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 2-(2-(methoxymethyl)-3-oxo-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-5(3H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  醛糖还原酶的新型氧代三嗪并吲哚抑制剂的开发：硫代三唑并吲哚西替司他中的等位硫/氧替代显着提高了抑制选择性。

  摘要：

  抑制醛糖还原酶（AR），多元醇途径的第一种酶，是治疗糖尿病并发症的一种有前途的方法。我们通过用氧气替代硫来优化新型AR抑制剂西非司他的硫代三嗪并吲哚骨架。通过分子建模和对接设计了一系列2-（3-oxo-2H- [1,2,4] triazino [5,6-b]吲哚-5（3H）-基）乙酸衍生物（OTI），被合成。与原始的硫代三嗪并吲哚同类物的硫相比，OTI的负电性更高且体积较小的氧被发现与AR的Leu300形成更强的H键，并使羧甲基药效团具有更大的旋转柔韧性。通过在亚微摩尔范围内的IC 50值来表征新化合物的AR抑制活性。记录了相对于结构相关的醛还原酶的抑制选择性显着提高。综上所述，通过用氧与可变N（2）简单取代基进行氧的硫的等位取代，对原始羧甲基化硫代三嗪并吲哚西替司他的结构修饰提供了新的类似物，其AR抑制作用增强，选择性显着提高。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01747
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxoindolin-3-ylidene)semicarbazide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2H,5H-1,2,4-triazino<5,6-b>indole-3-one
  参考文献：
  名称：

  醛糖还原酶的新型氧代三嗪并吲哚抑制剂的开发：硫代三唑并吲哚西替司他中的等位硫/氧替代显着提高了抑制选择性。

  摘要：

  抑制醛糖还原酶（AR），多元醇途径的第一种酶，是治疗糖尿病并发症的一种有前途的方法。我们通过用氧气替代硫来优化新型AR抑制剂西非司他的硫代三嗪并吲哚骨架。通过分子建模和对接设计了一系列2-（3-oxo-2H- [1,2,4] triazino [5,6-b]吲哚-5（3H）-基）乙酸衍生物（OTI），被合成。与原始的硫代三嗪并吲哚同类物的硫相比，OTI的负电性更高且体积较小的氧被发现与AR的Leu300形成更强的H键，并使羧甲基药效团具有更大的旋转柔韧性。通过在亚微摩尔范围内的IC 50值来表征新化合物的AR抑制活性。记录了相对于结构相关的醛还原酶的抑制选择性显着提高。综上所述，通过用氧与可变N（2）简单取代基进行氧的硫的等位取代，对原始羧甲基化硫代三嗪并吲哚西替司他的结构修饰提供了新的类似物，其AR抑制作用增强，选择性显着提高。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01747

文献信息

• Nano-sized silica supported FeCl3 as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,2,4-triazine derivatives
  作者：Davood Habibi、Somayyeh Vakili

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60829-4

  日期：2015.4

  The one-pot synthesis of a series of 1,2,4-triazines from the reactions of semicarbazide or thiosemicarbazide with various alpha,beta-dicarbonyl compounds under reflux conditions in a EtOH-H2O (9:1) mixture as solvent and catalyzed by nano-sized silica supported FeCl3 (FeCl3@SiO2) was investigated. The FeCl3 content of the catalyst was measured by atomic absorption to get the adsorption capacity. The reactions gave high yields of the product and the catalyst was easily separated and reused for successive reaction runs without significant loss of activity. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.