1,2-bis(2’-methyl-5’-phenylthien-3’-yl)-glyoxal monohydrate | 1384896-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2’-methyl-5’-phenylthien-3’-yl)-glyoxal monohydrate
• 英文别名: 1,2-bis(2'-methyl-5'-phenylthien-3'-yl)-glyoxal
• CAS: 1384896-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: CVJRJJBJOCLGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2’-methyl-5’-phenylthien-3’-yl)-glyoxal monohydrate 在 硝酸铵 、 ammonium acetate 、 copper diacetate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于动态二芳基乙烯和金属离子配位的光开关自修复聚合物电解质

  摘要：

  据报道，自修复聚合物电解质具有基于动态含 N 供体配体的二芳基乙烯 (DAE) 和多价 Ni2+ 金属离子配位的光可开关电导率。具体而言，接枝有聚（乙二醇-r-DAE）丙烯酸酯共聚物侧链的聚苯乙烯聚合物与镍（II）双（三氟甲磺酰亚胺）（Ni（TFSI）2）盐有效交联，形成能够自- 在温和条件下通过快速交换动力学愈合。此外，作为一种光开关化合物，DAE 会发生可逆的结构和电子重排，从而改变 DAE-Ni2+ 复合物在辐照下的结合强度。这可以在含有 DAE 的聚合物电解质中观察到，其中紫外线照射会引发固体薄膜电阻的增加，可以通过随后的可见光照射恢复。紫外光照射下电阻的增加表明光开关后离子迁移率降低，这与闭环 DAE 异构体与 Ni2+ 的结合强度更强是一致的。1H-15N 异核多键相关核磁共振 (HMBC NMR) 光谱、连续波电子顺磁共振 (cw EPR) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算证实了闭环

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11894
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-2-甲基-5-苯基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以41%的产率得到1,2-bis(2’-methyl-5’-phenylthien-3’-yl)-glyoxal monohydrate
  参考文献：
  名称：

  聚合物离子液体中的光控离子电导率。

  摘要：

  作为具有高稳定性和机械耐久性的电解质，高分子离子液体（PIL）已引起了相当大的关注。由于光响应材料的远程和无创操纵，时空控制和对环境的低影响，它们可用于多种未来技术。为了解决这一潜力，设计了基于二芳基乙烯单元的响应性PIL材料，以进行光介导的电导率变化。该调制的关键是在光开关时调节咪唑鎓桥接单元的阳离子特性。用紫外线照射这些材料会导致固态电导率下降约70％，可在随后用可见光照射时恢复。这种光响应性离子电导率使得可以使用光对PIL膜进行时空和可逆图案化。离子电导率的这种调制允许开发光控电路和可穿戴光电探测器。

  DOI：

  10.1002/anie.201912921

文献信息

• Photoswitchable Organocatalysis: Using Light To Modulate the Catalytic Activities of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Bethany M. Neilson、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/ja304067k

  日期：2012.8.1

  (λ(irr) = 313 nm) under neutral and basic conditions; subsequent exposure to visible light reversed the reaction. Under ambient light and in the presence of base, the imidazolium species catalyzed transesterifications as well as amidations in a manner similar to those of previously reported N-heterocyclic carbene precatalysts. However, upon UV irradiation to effect the aforementioned photocyclization

  发现 4,5-二噻吩基咪唑鎓盐在中性和碱性条件下暴露于紫外线辐射 (λ(irr) = 313 nm) 时会发生电环异构化；随后暴露在可见光下逆转了反应。在环境光和碱存在下，咪唑鎓物种以类似于先前报道的 N-杂环卡宾预催化剂的方式催化酯交换和酰胺化。然而，在紫外线照射以实现上述光环化作用时，醋酸乙烯酯和烯丙醇之间的酯交换反应速率显着减弱（k（vis / UV）= 12.5），乙酸乙酯与氨基乙醇的缩合速率也是如此（ k（可见光/紫外线）= 100）。
• An Isolable, Photoswitchable N‐Heterocyclic Carbene: On‐Demand Reversible Ammonia Activation
  作者：Aaron J. Teator、Yuan Tian、Mu Chen、Jeehiun K. Lee、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/anie.201506269

  日期：2015.9.21

  calculations revealed diminished electron density at the carbene nucleus upon photocyclization, consistent with the enhanced electrophilicity displayed by the ring‐closed form. The photoswitchable NHC was successfully switched between its ring‐opened and ring‐closed states with high fidelity over multiple cycles. Furthermore, the ring‐closed isomer was found to undergo facile NH bond activation, allowing

  合成了第一个可分离的，可光开关的N杂环卡宾，并发现在连续暴露于紫外线和可见光后会发生可逆的电环异构化。紫外线引起的闭环使基于二噻吩乙烯的NHC的电子结构发生了实质性变化，这由相应的紫外线/可见光吸收和13 C NMR光谱的变化证明。同样，分子轨道计算表明，光环化后卡宾核的电子密度降低，这与闭环形式显示出的增强的亲电性相一致。可光开关的NHC在多个周期内以高保真度成功地在其开环和闭环状态之间切换。此外，发现该闭环异构体容易发生NH键活化，可在其异构状态之间循环时控制氨的捕获和释放。