2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)thiophene
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: HZXGDDVIRUIUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯甲基甲基醚的电化学氧化生成的弗里德尔-克拉夫特与碳离子烷基化

  摘要：

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000568

文献信息

• Functionalized (Benzotriazol-1-yl)methanes as 1,1-Dipole Synthon Equivalents in Diverse Annulations to Aromatic and Heteroaromatic Rings
  作者：Alan R. Katritzky、Xiaojing Wang、Linghong Xie、Dorin Toader

  DOI：10.1021/jo972156w

  日期：1998.5.1

  The title compounds la-e readily undergo deprotonation and subsequent reactions with the appropriate electrophiles to form intermediates of types 4 and 7 which, upon treatment with Lewis acids, cyclize to afford fused aromatics 5 and 8. Tetrahydronaphthalene 11a, 1,2,3,4-tetrahydrochromanes (11b-d, 13), indanes (16, 18), 9,10-dihydrophenanthrenes (21a-c, 25), and tetrahydro[1,2-alpha]indoles (28, 30) with phenyl, substituted phenyl, and thienyl substituents were prepared in this manner.