3-(1-chloroethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoropropane | 124734-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-chloroethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoropropane
• 英文别名: 1-chloro-1-(1,1,3-trihydroperfluoropropoxy)ethane
• CAS: 124734-37-8
• 化学式: C₅H₇ClF₄O
• 分子量: 194.557
• InChiKey: JVQKNKITVNHFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟丙醇 、 3-(1-chloroethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoropropane 以 正己烷 为溶剂， 以60.7%的产率得到Acetaldehyde di(1,1,3-trihydrotetrafluoropropyl)acetal
  参考文献：
  名称：

  二(1,1,3-三氢全氟丙氧基)甲烷和二(1,1,3-三氢全氟丙氧基)乙烷的合成

  摘要：

  缩醛 I 的合成是通过 1,1,3-三氢全氟丙醇 III 与多聚甲醛在 96% 硫酸存在下在室温下在 20-24 小时内反应完成的。乙缩醛I的产率为27%。在使用干燥氯化氢时，I 的产率增加到 43%。缩醛 I 产率的显着增加可能是由于形成了 α-氯醚作为中间化合物，然后与下一分子的多氟醇反应。因此，多氟缩醛最有效的方法是α-氯醚与多氟醇的反应。显然，可以通过改变 HCl 的添加量来选择形成 α-氯醚的最佳条件（无需分离 α-氯醚）。

  DOI：

  10.1134/s1070363209110292
• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 、 乙醛 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到3-(1-chloroethoxy)-1,1,2,2-tetrafluoropropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-chloropolyfluoroalkyl ethers and acetals based on them

  摘要：

  alpha-Chloropolyfluoroalkyl ethers were synthesized by the reaction of polyfluorinated alcohols H(CF(2)CF(2)) (n) CH(2)OH (n=1-3) with aliphatic aldehydes (ethanal, propanal, butanal) and hydrogen chloride. Yield of alpha-chloroethers decreases from 71 to 61% as the number of carbon atoms in the starting reactants increases. alpha-Chloropolyfluoroalkyl ethers react with polyfluorinated alcohols (n = 1-3) to form acetals in yield of up to 40-61%, and with methanol and ethanol, up to 98%.

  DOI：

  10.1134/s1070363211030194

文献信息

• Synthesis of di(1,1,3-trihydroperfluoropropoxy)methane and di(1,1,3-trihydroperfluoropropoxy)ethane
  作者：A. I. Rakhimov、O. N. Kutyga、A. A. Bakshaeva

  DOI：10.1134/s1070363209110292

  日期：2009.11

  The synthesis of acetal I was accomplished by the reaction of 1,1,3-trihydroperfluoropropanol III with paraformaldehyde in the presence of 96% sulfuric acid at room temperature in 20–24 h. Yield of acetal I was 27%. At the use of dry hydrogen chloride the yield of I increases to 43%. The notable increase in the yield of acetal I is probably due to α-chloroether formation as an intermediate compound

  缩醛 I 的合成是通过 1,1,3-三氢全氟丙醇 III 与多聚甲醛在 96% 硫酸存在下在室温下在 20-24 小时内反应完成的。乙缩醛I的产率为27%。在使用干燥氯化氢时，I 的产率增加到 43%。缩醛 I 产率的显着增加可能是由于形成了 α-氯醚作为中间化合物，然后与下一分子的多氟醇反应。因此，多氟缩醛最有效的方法是α-氯醚与多氟醇的反应。显然，可以通过改变 HCl 的添加量来选择形成 α-氯醚的最佳条件（无需分离 α-氯醚）。
• Fluorine-containing ether and its preparation
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0320981A1

  公开（公告）日：1989-06-21

  A fluorine-containing ether of the formula: wherein X is a chlorine atom or a bromine atom, and Rf1 and Rf2 are the same or different and a hydrogen atom, a fluo­rine atom or a fluorine-containing C₁-C₂₀ aliphatic or ether group, m is an integer of 0 to 9 provided that at least one of Rf1 and Rf2 is not a hydrogen atom, and when m is zero (0), neither of Rf1 and Rf2 is a fluorine atom is prepared by reacting at least one compound selected from the group consisting of a fluorine-containing alcohol of the formula: or a fluorine-containing acetal of the formula: wherein Rf1, Rf2 and m are the same as defined above with acetaldehyde and at least one hydrogen halide selected from the group consisting of hydrogen chloride and hydrogen bromide.

  式中的含氟醚： 其中 X 是氯原子或溴原子，Rf1 和 Rf2 是相同或不同的氢原子、氟原子或含氟 C₁-C₂₀ 脂肪族基团或醚基团，m 是 0 至 9 的整数，条件是 Rf1 和 Rf2 中至少有一个不是氢原子、当 m 为 0（0）时，Rf1 和 Rf2 中均不是氟原子，该化合物是通过与至少一种选自以下组别的化合物反应制备的：式中的含氟醇： 或 式中的含氟缩醛： 式中 Rf1、Rf2 和 m 与上述定义相同的化合物与乙醛和至少一种选自氯化氢和溴化氢组的卤化氢。
• KUTYGA, O. M.;PRONINA, I. I., SINTEZ HOB. POLITSIKLICH. I GETEROTSIKLICH. SOED., KUJBYSHEV,(1989) S. 98+
  作者：KUTYGA, O. M.、PRONINA, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• JPH01168635A
  申请人：——

  公开号：JPH01168635A

  公开（公告）日：1989-07-04
• Synthesis of α-chloropolyfluoroalkyl ethers and acetals based on them
  作者：A. I. Rakhimov、O. N. Kutyga、A. A. Bakshaeva

  DOI：10.1134/s1070363211030194

  日期：2011.3

  alpha-Chloropolyfluoroalkyl ethers were synthesized by the reaction of polyfluorinated alcohols H(CF(2)CF(2)) (n) CH(2)OH (n=1-3) with aliphatic aldehydes (ethanal, propanal, butanal) and hydrogen chloride. Yield of alpha-chloroethers decreases from 71 to 61% as the number of carbon atoms in the starting reactants increases. alpha-Chloropolyfluoroalkyl ethers react with polyfluorinated alcohols (n = 1-3) to form acetals in yield of up to 40-61%, and with methanol and ethanol, up to 98%.