2-[(S)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-sulfonylamino)-2-oxo-azepan-1-yl]-N-[5-(N-propoxy-carbamimidoyl)-thiophen-2-ylmethyl]-acetamide | 368426-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-sulfonylamino)-2-oxo-azepan-1-yl]-N-[5-(N-propoxy-carbamimidoyl)-thiophen-2-ylmethyl]-acetamide
• 英文别名: 2-[(3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonylamino)-2-oxoazepan-1-yl]-N-[[5-[(E)-N'-propoxycarbamimidoyl]thiophen-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 368426-22-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₆S₂
• 分子量: 563.699
• InChiKey: NFMJTYTVSINCEE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-sulfonylamino)-2-oxo-azepan-1-yl]-N-[5-(N-propoxy-carbamimidoyl)-thiophen-2-ylmethyl]-acetamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[(5-carbamimidoylthiophen-2-yl)methyl]-2-[(3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonylamino)-2-oxoazepan-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Potent Non-Covalent Thrombin Inhibitors Incorporating P3-Lactam Scaffolds

  摘要：

  Evolution of P-1-argininal inhibitor prototypes led to a series of non-covalent P-3-7-membered lactam inhibitors 1a-w, featuring novel peptidomimetic units that probe each of the S-1, S-2, and S-3 specificity pockets of thrombin. Rigid P-1-arginine surrogates possessing a wide range of basicity (calcd pK(a)'ssimilar toneutral-14) were surveyed. The design, synthesis, and biological activity of these targets are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00010-0
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲腈 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-[(S)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-5-sulfonylamino)-2-oxo-azepan-1-yl]-N-[5-(N-propoxy-carbamimidoyl)-thiophen-2-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Potent Non-Covalent Thrombin Inhibitors Incorporating P3-Lactam Scaffolds

  摘要：

  Evolution of P-1-argininal inhibitor prototypes led to a series of non-covalent P-3-7-membered lactam inhibitors 1a-w, featuring novel peptidomimetic units that probe each of the S-1, S-2, and S-3 specificity pockets of thrombin. Rigid P-1-arginine surrogates possessing a wide range of basicity (calcd pK(a)'ssimilar toneutral-14) were surveyed. The design, synthesis, and biological activity of these targets are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00010-0