3-溴-4-甲基戊-2-酮 | 29585-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-4-甲基戊-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 3-bromo-4-methylpentan-2-one；3-Brom-4-methyl-pentanon-(2)
• CAS: 29585-01-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: KOYPMEVZVFOCDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-59 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲基戊-2-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 trans-1,5-dimethyl-2-isopropyl-3-piperidol (a-epimer)
  参考文献：
  名称：

  Interaction of vicinal N-methyl and C2-isopropyl substituents in 3-ketopiperidines: Ring configuration and stereochemistry of carbonyl reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960345
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 溴 作用下， 生成 3-溴-4-甲基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮亲核取代的立体化学和空间效应

  摘要：

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。

  DOI：

  10.1139/v73-137

文献信息

• Photochemical α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: a simple, mild and efficient method
  作者：Sudhir S. Arbuj、Suresh B. Waghmode、A.V. Ramaswamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.101

  日期：2007.2

  Aromatic and aliphatic carbonyl compounds undergo facile bromination with N-bromosuccinimide under UV–vis irradiation to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, at low temperatures (30 °C), without any catalyst, catalyst support or radical initiator and within a short time.

  芳香族和脂肪族羰基化合物在N-溴琥珀酰亚胺的紫外可见光下易溴化，从而以高收率在低温（30°C）下得到相应的α-溴代酮，而无需任何催化剂，催化剂载体或自由基引发剂，并且在短时间。
• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117393A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• 咪唑[2,1-b]噻唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105985356B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明属于化学医药领域，具体涉及咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物的制备方法和用途。本发明化合物具有优良的活性，与NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂无交叉耐药性，且与NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂联合应用时具有协同抗病毒的优点，可以独立的或与利巴韦林、PEG‑干扰素‑α、NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂中的一种或多种形成药物组合物，用于HCV感染患者的治疗。