3-amino-2-thiocyanatocyclohex-2-enone | 36234-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-2-thiocyanatocyclohex-2-enone
• 英文别名: (2-Amino-6-oxocyclohexen-1-yl) thiocyanate
• CAS: 36234-65-8
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: XITGMCPHBNSPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-thiocyanatocyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-氨基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，以硫氰酸盐为硫源，铜催化的末端炔烃的硫醇化反应导致基于烯胺基的炔基硫醚。

  摘要：

  已经开发了在温和条件下铜与氨基炔基硫氰酸酯的铜催化硫代炔基化反应的高效方法。这种可扩展的氨基导向的硫代-炔基化反应在露天进行，具有广泛的底物范围和优异的收率。证明的合成转化为各种各样的含硫有用材料创造了机会。炔基硫化物的克级合成和进一步的合成转化突出了该方法的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02308
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 二硫代氨基甲酸铵 在 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到3-amino-2-thiocyanatocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C–H functionalization and subsequent C–S and C–N bond formation: paired electrosynthesis of 3-amino-2-thiocyanato-α,β-unsaturated carbonyl derivatives mediated by bromide ions

  摘要：

  已开发出一种效率高的配对电合成方法，涉及C-H官能化以及随后的C-S和C-N键形成。

  DOI：

  10.1039/c6gc00666c

文献信息

• Hydrogen Peroxide-Mediated Rapid Room Temperature Metal-Free C(sp²)-H Thiocyanation of Amino Pyrazoles, Amino Uracils, and Enamines
  作者：Danish Ali、Anoop Kumar Panday、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01738

  日期：2020.11.6

  aminopyrazoles, aminoisoxazole, aminoisothiazole, amino uracils, and aliphatic enamines has been developed in an aqueous medium using hydrogen peroxide as a benign oxidant and ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent. On the other hand, the reaction of hydrogen peroxide and ammonium thiocyanate followed by one-pot addition of NaOH provides the corresponding disulfides in the case of amino azoles, and

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。
• Electrosynthesis of Thiocyanated/Iodinated/Brominated Pyrazol‐5‐amines and Thiocyanated Enamines via C(<i>sp</i>²)−H Functionalization
  作者：Peng Qian、Siqi Jiang、Wenbao Zhang、Hui Zhang、Yuhan Ma、Na Li、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202300255

  日期：2023.6.13

  An electrochemical method for the C(sp2)−H thiocyanation of pyrazol-5-amines and enamines were developed in an undivided cell. A variety of thiocyanated pyrazol-5-amine and enamine derivatives were accessed in 36–91% yields, employing thiocyanate salts as electrolyte and thiocyanating reagent. Moreover, this electrochemical protocol can be extended to the synthesis of various iodinated and brominated

  在未分隔的电池中开发了一种用于吡唑-5-胺和烯胺的C( sp 2 )-H 硫氰化的电化学方法。使用硫氰酸盐作为电解质和硫氰化试剂，以 36-91% 的收率获得了多种硫氰化吡唑-5-胺和烯胺衍生物。此外，该电化学方案可以扩展到以 51-95% 的收率合成各种碘化和溴化吡唑-5-胺衍生物。这种电化学协议不需要金属或外部化学氧化剂，并且可以容忍未受保护的氨基。
• Highly Selective C–N and C–S Dual Functionalization of 1,3-Dicarbonyl Derivatives Using TBHP as an Oxidant
  作者：Pooja K. Bagad、Ratanamala S. Darole、G. Rama Krishna、Beeran Senthilkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00612

  日期：2024.7.5

  and efficient method for the selective synthesis of (E)-3-amino-2-thiocyanato-α,β-unsaturated carbonyl compounds is described through a given protocol. The present approach features the use of inexpensive ammonium thiocyanate to achieve dual functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds using TBHP as an oxidant, providing a rapid and practical route to the selective formation of both C–N and C–S bonds

  通过给定的方案描述了一种直接电合成/无光催化剂、原子经济且有效的选择性合成（ E ）-3-氨基-2-硫氰酸根-α,β-不饱和羰基化合物的方法。本方法的特点是使用廉价的硫氰酸铵，以 TBHP 作为氧化剂实现 1,3-二羰基化合物的双官能化，为通过自由基选择性形成 C-N 和 C-S 键提供了快速实用的途径过程。该方法提供了广泛的底物范围和优异的产率，并允许进一步探索产物以构建杂环化合物和其他功能。
• Schmitz,E.; Striegler,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 1125 - 1130
  作者：Schmitz,E.、Striegler,H.

  DOI：——

  日期：——