1-(4-Aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 360567-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 360567-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD00745684
• 分子量: 292.164
• InChiKey: KWGJIGYFRVSOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰肼 、 calcium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢供体，将无过渡金属的α，β-不饱和酮化学选择性还原成饱和酮

  摘要：

  已经报道了一种有效，廉价和简单的方法，该方法使用甲苯磺酰肼作为二氧化锰在DMF中使用氧化钙粉末将各种α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。各种烯酮经过还原而没有形成不希望的副产物。高化学选择性，广泛的官能团耐受性和良好的收率是该方案的值得注意的特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400684
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-Aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基甲基吡啶查尔酮衍生物：设计，合成，DNA结合和细胞毒性研究

  摘要：

  在这里，我们报告化合物6a-h和11a-j的设计，合成和抗癌活性。化合物6a-f是基于3-氨基甲基吡啶连接到不同的乙酰胺衍生物而设计的，而化合物6g-h是将其连接到香豆素部分上的。含有香豆素的6g-h化合物在MTT分析中对A549（肺癌细胞系）和MCF-7（乳腺癌细胞系）细胞均显示出非常差的抗癌活性。化合物11a–j被设计为3-氨基甲基吡啶和4-氨基查耳酮的衍生物。一系列3-氨基甲基吡啶11a–j的查耳酮衍生物已合成并筛选了它们的体外抗癌活性和DNA结合亲和力。与氟尿嘧啶相比，大多数化合物对A549细胞系表现出非常好的抗有丝分裂活性。选择化合物11g和11i进行DNA结合研究，因为它们在MTT分析中显示出对癌细胞系的优异活性。通过基于UV的DNA滴定和针对DNA-EtBr复合物的荧光发射研究，研究了化合物11g和11i的CT‐DNA结合亲和力。有趣的是，化合物11i的已表现出优异的抗增殖活性，与IC

  DOI：

  10.1111/cbdd.13189

文献信息

• The synthesis and structure–activity relationship of substituted N-phenyl anthranilic acid analogs as amyloid aggregation inhibitors
  作者：Lloyd J. Simons、Bradley W. Caprathe、Michael Callahan、James M. Graham、Takenori Kimura、Yingjie Lai、Harry LeVine、William Lipinski、Annette T. Sakkab、Yoshikazu Tasaki、Lary C. Walker、Tomoyuki Yasunaga、Yuyang Ye、Nian Zhuang、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.049

  日期：2009.2

  Alzheimer’s disease. In the course of our studies to identify β-amyloid aggregation inhibitors, a series of N-phenyl anthranilic acid analogs were synthesized and studied for β-amyloid inhibition activity. The synthesis, structure–activity relationship, and in vivo activity of these analogs are discussed.

  认为β-淀粉样蛋白聚集是阿尔茨海默氏病发展中的重要事件。在我们鉴定β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的研究过程中，合成了一系列N-苯基邻氨基苯甲酸类似物，并研究了β-淀粉样蛋白抑制活性。讨论了这些类似物的合成，结构-活性关系以及体内活性。
• Substituent effect investigation of 3-(2, 4-dichlorophenyl)-1-(4′-X-phenyl)-2-propen-1-one. Part 1. Correlation analysis of 13C NMR chemical shifts
  作者：A. Perjéssy、H. K. Al-Amood、G. F. Fadhil、N. Prónayová

  DOI：10.1002/poc.1718

  日期：2011.2

  significant correlation for CO and C‐6 13C NMR CS. MSP of σq and DSP of Taft and Reynolds models significantly correlated 13C NMR CS of Cβ. MSP of σq fails to correlate C‐1′ 13C NMR CS. Investigation of 13C NMR CS of non‐chlorinated chalcones series: 3‐phenyl‐1‐(4′‐X‐phenyl)‐2‐propen‐1‐one has revealed similar trends of substituent effects as in the chlorinated chalcones series for C‐1′, CO, Cα, and

  合成了一系列取代的氯代查耳酮，即3-（2,4-二氯苯基）-1-（4'-X-苯基）-2-丙-1-酮，X为H，NH 2，OMe， Me，F，Cl，CO 2 Et，CN和NO 2。13 C NMR化学位移（CS）的双取代基参数（DSP）模型表明，π极化概念可用于解释CO的反向场效应，CO，C-2和C-的增强的取代基场效应5，C-6处取代基场效应的灵敏度降低。亚苄基环上的氯原子偶极方向会根据其与探针位点上的取代偶极偶合的方式来增强或降低取代基效果。的相关13C-2，C-5和C-6的σ和σ的C NMR CS表明，亚苄基环中的氯原子会耗尽电荷。Hammett的MSP和Taft 13 C NMR CS模型的DSP都在C-2，C-5和C-6处给出相似的取代基效应趋势。但是，前者未能对CO和C-6 13 C NMR CS给出显着的相关性。的MSP σ q和和塔夫脱的DSP雷诺数模型显著相关13的C C NMR
• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Efficient and Eco-friendly Syntheses of 1,5-Benzothiazepines and 1,5-Benzodiazepines Catalyzed by [<i>Hmim</i>][NO₃] under Mild Conditions
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Panteha Tamjidi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd. Rahman、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiolah Mirkhani、Mohammad Hossein Habibi、Ayana Kashima、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.1827

  日期：2014.1

  Crystal structures of a new thiazepine and diazepine (seven‐membered rings) have also been determined and compared with thiazine (six‐membered ring). In this method, N‐methylimidazolium nitrate [Hmim][NO3] has been used as a catalyst that acts as an environmental friendly system.

  本文介绍了1,5-苯并噻氮杂类和1,5-苯并二氮杂类衍生物的合成方法和反应机理。在这项研究中，已经用新方法制备了36种噻嗪类和二氮杂品（大多数是新的），并通过分光镜方法对其结构进行了表征。还确定了新的噻氮平和二氮杂（七元环）的晶体结构，并将其与噻嗪（六元环）进行了比较。在此方法中，硝酸N甲基咪唑鎓盐[ Hmim ] [NO 3 ]被用作催化剂，对环境无害。
• Design, Synthesis, and Antiviral Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing a Purine Moiety
  作者：Xiuhai Gan、Yanjiao Wang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1002/cjoc.201600568

  日期：2017.5

  To find new antiviral agents, novel chalcone derivatives containing a purine moiety were designed and synthesized by combining bioactive substructures. The antiviral activities of the derivatives against tobacco mosaic virus (TMV) and cucumber mosaic virus (CMV) were evaluated. Results showed that most of the derivatives showed antiviral activities. Compounds 3n and 3p exhibited excellent curative

  为了找到新的抗病毒药，通过结合生物活性亚结构设计和合成了含有嘌呤部分的新型查耳酮衍生物。评估了衍生物对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）的抗病毒活性。结果表明，大多数衍生物具有抗病毒活性。化合物3n和3p表现出优异的针对TMV的治疗，保护和灭活活性，EC 50值分别为452.4、416.2、241.2和438.7、418.6、261.7 µg•mL -1，比利巴韦林（585.8， 436.0和268.7 µg•mL -1）。化合物3n和3p对CMV表现出显着的治疗和保护作用。化合物3n显示出对TMV外壳蛋白的中等亲和力，结合常数K a和K d值分别为1.5×10 4  L•mol -1和79.8 µmol•L -1。这些发现为进一步设计高活性查耳酮衍生物提供了重要的结构见解，并为进一步研究其作用机理提供了基础。