10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-(3E,8E)-3,8-dienoic acid | 91851-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-(3E,8E)-3,8-dienoic acid
• 英文别名: (E,E)-10-Hydroxy-4,8-dimethyl-3,8-decadienoic acid；10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-3(E),8(E)-dienoic acid；(3E,8E)-10-Hydroxy-4,8-dimethyldeca-3,8-dienoic acid
• CAS: 91851-93-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HKJDPMLLYAGSCP-NSJFVGFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-(3E,8E)-3,8-dienoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到(3E,8E)-4,8-dimethyl-3,8-decadien-10-olide
  参考文献：
  名称：

  Suspensolide，雄性加勒比果蝇挥发物的新大环内酯成分

  摘要：

  根据光谱和化学证据（包括合成），从加勒比雄性果蝇产生的挥发物中分离出一种新型大环内酯，并将其鉴定为（，）-4,8-​​二甲基-3,8-癸二烯-10-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82397-7
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-9-Chloro-3,7-dimethyl-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)-2,7-nonadiene 在 18-冠醚-6 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 sodium peroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-(3E,8E)-3,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Suspensolide, a Male-Produced Pheromone of the Caribbean Fruit Fly, Anastrepha suspensa (Loew), and the Mexican Fruit Fly, Anastrepha ludens (Loew)

  摘要：

  An efficient synthesis of (E,E)-4,8-dimethyl-3,8-decadien-10-olide, suspensolide, a major component of the pheromone blend of the Caribbean and Mexican fruit flies, is described. The synthesis involves dicarboalumination of 1,6-heptadiyne with in situ conversion to a dialanate and reaction with paraformaldehyde. Monoprotection of the symmetrical diol formed in this process as the mono-THP derivative allowed conversion of the free hydroxyl to the chloride (NCS/DMS). Addition of one carbon to the chain was achieved by displacement of the chloride by cyanide (phase-transfer conditions) or the lithium salt of a thioorthoester. Hydrolysis of the masked carbonyls and deprotection of the omega-hydroxyl gave (E,E)-4,8-dimethyl-10-hydroxy-3,8-decadienoic acid. This diunsaturated hydroxy acid was cyclized to suspensolide in 30% yield using Mitsunobu conditions. The overall yield of suspensolide in this eight-step synthesis was 10%.

  DOI：

  10.1021/jo00096a029

文献信息

• Total synthesis and structure proof of (3E,8E)-suspensolide
  作者：Merle A Battiste、James R Rocca、Roman L Wydra、James H Tumlinson、Tatsuji Chuman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82398-9

  日期：1988.1

  A new macrolide, E,E-suspensolide (), was prepared in six steps from mesityl oxide. The stereochemistries of intermediate isomers were assigned principally from their 13C NMR spectra. An isomeric macrolide, Z,E-suspensolide (), was also prepared.

  从异亚丙基三醇中分六步制备了一种新的大环内酯类化合物E，E-suspensolide（）。中间体异构体的立体化学主要是由其13 C NMR光谱确定的。还制备了异构体大环内酯，Z，E-悬浮固体（）。
• SYNTHESIS OF (±)-ANASTREPHIN AND (±)-EPIANASTREPHIN
  作者：Akira Saito、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1984.729

  日期：1984.5.5

  (±)-Anastrephin and (±)-epianastrephin, sex and aggregation pheromenes of Caribbean and Mexican fruit flies, were synthesized by acid-catalyzed cyclization of 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-(3E,8E)-3,8-dienoic acid in 67% yield as a 1:1 mixture.

  通过酸催化环化 10-羟基-4,8-二甲基癸-(3E,8E)-3,8-二烯酸合成了加勒比和墨西哥果蝇的 (±)-Anastrephin 和 (±)-epianastrephin 性信息素和聚集信息素，它们是 1:1 的混合物，收率为 67%。
• Mori, Kenji; Nakazono, Yutaka, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 167 - 174
  作者：Mori, Kenji、Nakazono, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• SAJTO, AKIRA;MATSUSITA, XADZIMEH;KANEHKO, XADZIMEH
  作者：SAJTO, AKIRA、MATSUSITA, XADZIMEH、KANEHKO, XADZIMEH

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;NAKAZONO, YUTAKA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 167-174
  作者：MORI, KENJI、NAKAZONO, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——