methyl 2,6-dideoxy-3-C-(trimethylsilyl)methyl-α-L-ribo-hexopyranoside | 92206-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3-C-(trimethylsilyl)methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,6R)-6-methoxy-2-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 92206-07-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄Si
• 分子量: 248.395
• InChiKey: HUALFVPRRVGXQL-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-C-(trimethylsilyl)methyl-α-L-ribo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 ferric oxalate 、 乙酸肼 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (2S,3R,4S)-4-azido-6-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Mangrolide D的分离，结构和全合成。

  摘要：

  报道了大环多烯芒果苷D的分离，表征和全合成。16个步骤的总合成依赖于强大的Suzuki和闭环复分解反应，并且铁催化的exomethyl取代的四氢吡喃的加氢叠氮反应是合成附加的4- Epi-vancosamine糖的关键步骤。尽管Mangrolide D没有显示抗生素活性，但这项工作应证明能够合成具有几乎相同的大环骨架的抗结核性天花霉素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01126
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnal 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-C-(trimethylsilyl)methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Mangrolide D的分离，结构和全合成。

  摘要：

  报道了大环多烯芒果苷D的分离，表征和全合成。16个步骤的总合成依赖于强大的Suzuki和闭环复分解反应，并且铁催化的exomethyl取代的四氢吡喃的加氢叠氮反应是合成附加的4- Epi-vancosamine糖的关键步骤。尽管Mangrolide D没有显示抗生素活性，但这项工作应证明能够合成具有几乎相同的大环骨架的抗结核性天花霉素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01126

文献信息

• Stereoselective synthesis of l-olivomycose
  作者：Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85257-x

  日期：1984.8