N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-D-alaninamide | 934179-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-D-alaninamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 934179-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 270.252
• InChiKey: IOFWBTNCHRPZCX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-D-alaninamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  VX-509（Decernotinib）的发现：一种有效的选择性Janus Kinase 3抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  尽管存在几种治疗选择，但是仍然需要针对多种自身免疫疾病的更有效，安全和方便的治疗方法。靶向Janus酪氨酸激酶（JAKs）在细胞信号传导反应中起着重要作用，并且可以促进与疾病相关的异常免疫功能，它已成为开发新型自身免疫性疾病疗法的一种新颖且有吸引力的方法。我们针对免疫细胞中的关键信号激酶JAK3筛选了我们的化合物文库，并鉴定了多个支架对该支架表现出良好的抑制活性。选择了特定的目标支架1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶系列（7-氮杂吲哚），部分基于结合亲和力（K i）以及细胞效能的基础上。该化学系列的优化导致鉴定出一种新型，有效和选择性的JAK3抑制剂VX-509（地加罗非尼），与大鼠移植模型（HvG）相比，它在大鼠宿主体内显示出良好的疗效。基于这些发现，看来VX-509为治疗多种自身免疫性疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00301
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-D-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  VX-509（Decernotinib）的发现：一种有效的选择性Janus Kinase 3抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  尽管存在几种治疗选择，但是仍然需要针对多种自身免疫疾病的更有效，安全和方便的治疗方法。靶向Janus酪氨酸激酶（JAKs）在细胞信号传导反应中起着重要作用，并且可以促进与疾病相关的异常免疫功能，它已成为开发新型自身免疫性疾病疗法的一种新颖且有吸引力的方法。我们针对免疫细胞中的关键信号激酶JAK3筛选了我们的化合物文库，并鉴定了多个支架对该支架表现出良好的抑制活性。选择了特定的目标支架1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶系列（7-氮杂吲哚），部分基于结合亲和力（K i）以及细胞效能的基础上。该化学系列的优化导致鉴定出一种新型，有效和选择性的JAK3抑制剂VX-509（地加罗非尼），与大鼠移植模型（HvG）相比，它在大鼠宿主体内显示出良好的疗效。基于这些发现，看来VX-509为治疗多种自身免疫性疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00301

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20140171314A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子，以及相关的过程。
• [EN] AZAINDOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAINDOLES COMME INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011137022A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of formula I are inhibitors of Janus kinases and as such are useful for the treatment of various diseases and conditions mediated by said enzymes, such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD, ALS, and the like.

  本发明提供了如下的化合物I的公式：或其药用盐。化合物I的公式是Janus激酶的抑制剂，因此对于治疗由该酶介导的各种疾病和病况（如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、肌萎缩侧索硬化症等）非常有用。
• AZAINDOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Cash Brandon

  公开号：US20130040933A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of formula I are inhibitors of Janus kinases and as such are useful for the treatment of various diseases and conditions mediated by said enzymes, such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD, ALS, and the like.

  本发明提供了式I的化合物：或其药学上可接受的盐。式I的化合物是Janus激酶的抑制剂，因此可用于治疗由该酶介导的各种疾病和病症，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、肌萎缩侧索硬化症等。
• Pesticidal compositions and processes related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09226501B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下公式（“公式一”）的分子及其相关的过程。
• WO2007/84557
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——