N-(2-bromo-4-formylphenyl)acetamide | 475150-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-formylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-Acetamido-3-bromobenzaldehyde
• CAS: 475150-63-1
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: SIUUIYBGHGNEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-formylphenyl)acetamide 在 2,3-二(2-吡啶基)吡嗪 、 水 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-2-acetamido-5-styrylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  xCT反转运蛋白抑制剂的结构-活性-关系辅助设计与合成

  摘要：

  xCT 逆向转运蛋白是一种细胞膜蛋白，参与谷氨酸（流出）与胱氨酸（流入）在人体细胞膜上的主动反向转运。这一特性使 xCT 反转运蛋白成为重要的自由基清除剂谷胱甘肽生物合成的关键因素。前药柳氮磺吡啶是一种治疗溃疡性结肠炎的药物，之前已被证明可抑制 xCT 逆向转运蛋白。从柳氮磺胺吡啶开始，分子支架跳跃，然后是 SAR 辅助设计和合成提供了一系列苯乙烯基羟基苯甲酸类似物，这些类似物在体外使用四种不同的癌细胞系进行了生物学测试，以确定其降低细胞内谷胱甘肽水平的能力：A172（神经胶质瘤） )、A375（黑色素瘤）、U87（神经胶质瘤）和 MCF7（乳腺癌）。谷胱甘肽水平的消耗在化合物之间以及细胞系之间是不同的。使用碘化丙啶和膜联蛋白 V 标记的流式细胞术表明，对于一种有希望的候选分子，其对正常人星形胶质细胞的毒性最小。E )-5-(2-([1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-2-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100204
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到N-(2-bromo-4-formylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯合成紫胶酸及相关化合物

  摘要：

  MPC1001是一种有效的抗癌天然产物，含有紫胶酸部分。在这里，我们报告了天然产物紫草酸及其衍生物的总合成。在这种方法中，三氮烯定向的乌尔曼偶合被证明是非常有效的。我们通过钯催化的反应将三氮烯转化为羟基。用三氟乙酸处理三氮烯会生成一个芳基氮杂离子，该芳基氮杂离子会生成一个芳基，从而导致原重氮杂化和三环产物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00141

文献信息

• [EN] THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE
  申请人：VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2021058979A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention addresses radioresistance in cancer treatment involving radiotherapy and, in particular, limitations associated with the use of the drug sulfasalazine. Specifically, it provides a series of compounds for use as radiosensitizers in the treatment of cancers such as glioblastomas which are lethal and inherently resistant to radiotherapy, in one embodiment, the invention provides compounds of general formula (I), their stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts for use as radiosensitizers in the treatment of cancer wherein ring A is selected from optionally substituted phenyl, biphenyl and fluorenyl; each X is independently selected from: -C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -O-C1-6 alkyl (preferably -O-C1-3 alkyl, e.g, -OCH3), -S-C1-6 alkyl (preferably -S-C1-3 alkyl, e.g, -SCH3), -OH, -SH, -CO2R1 (where R1 is H or C1-6 alkyl, preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -SO2-C1-6 alkyl (preferably -SO2-C1-3 alkyl, e.g. -SO2-CH3), -SO2-NR2R3 (where R2 is H and R3 is optionally substituted phenyl), -NR4R5 (wherein R4 and R5 are independently selected from H, C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), and -CO-C1-6 alkyl (preferably -CO-C1-3 alkyl, e.g. -CO-CH3), halogen (e.g. F, Cl or Br), and optionally substituted tetrazolyl; n is an integer from 0 to 5, preferably 0 to 2, e.g. 1 or 2; and denotes an E or Z double bond.

  该发明解决了涉及放射治疗的癌症治疗中的放射抗性问题，特别是与药物磺胺嘧啶的使用相关的限制。具体而言，它提供了一系列化合物，用作放射增敏剂治疗癌症，例如致命且固有对放射治疗具有抗性的胶质母细胞瘤。在一个实施例中，该发明提供了一般式(I)的化合物，它们的立体异构体和药学上可接受的盐，用作放射增敏剂治疗癌症，其中环A选自可选择取代的苯基、联苯基和芴基；每个X独立选自：-C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）、-O-C1-6烷基（优选-O-C1-3烷基，例如-OCH3）、-S-C1-6烷基（优选-S-C1-3烷基，例如-SCH3）、-OH、-SH、-CO2R1（其中R1为H或C1-6烷基，优选C1-3烷基，例如-CH3）、-SO2-C1-6烷基（优选-SO2-C1-3烷基，例如-SO2-CH3）、-SO2-NR2R3（其中R2为H且R3为可选择取代的苯基）、-NR4R5（其中R4和R5独立选自H、C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）和-CO-C1-6烷基（优选-CO-C1-3烷基，例如-CO-CH3）、卤素（例如F、Cl或Br）和可选择取代的四唑基；n为0到5的整数，优选为0到2，例如1或2；并表示E或Z双键。
• Synthesis of Violaceic Acid and Related Compounds through Aryl Triazene
  作者：Shin Ando、James Burrows、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00141

  日期：2017.3.3

  MPC1001 is a potent anticancer natural product that contains a violaceic acid moiety. Herein we report the total synthesis of the natural product violaceic acid and its derivative. In this approach, a triazene-directed Ullman coupling proved to be highly effective. We converted the triazene to a hydroxy group by means of a palladium-catalyzed reaction. Treatment of the triazene with trifluoroacetic

  MPC1001是一种有效的抗癌天然产物，含有紫胶酸部分。在这里，我们报告了天然产物紫草酸及其衍生物的总合成。在这种方法中，三氮烯定向的乌尔曼偶合被证明是非常有效的。我们通过钯催化的反应将三氮烯转化为羟基。用三氟乙酸处理三氮烯会生成一个芳基氮杂离子，该芳基氮杂离子会生成一个芳基，从而导致原重氮杂化和三环产物的产生。
• Halogenated antituberculosis agents
  申请人：University of Sciences of Philadelphia

  公开号：US06482982B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  Halogenated derivatives of two synthetic anti-tuberculosis agents, thioacetazone and p-aminosalicylic acid, have been synthesized. In general, the halogenated compound has the structure of Structure I: wherein X1 is a halogen and X2 is a second halogen or hydrogen, and Y is sulfur or oxygen; or, has the structure of Structure IV: wherein X1 is a halogen and X2 is a second halogen or hydrogen. Alternatively, the halogenated compounds may be pharmaceutically acceptable salts of these compounds. These halogenated derivatives possess anti-mycobacterial activity and are particularly useful for the treatment of Mycobacterium tuberculosis infections. In particular, fluorinated analogs of thioacetazone and p-amino-salicylic acid have been synthesized for use as anti-tuberculosis therapeutic agents either alone or in combination with other conventional anti-tuberculosis therapeutic agents.

  合成了两种合成抗结核病药物硫代乙酰唑和对氨基水杨酸的卤代衍生物。一般来说，卤代化合物具有结构I：其中X1是卤素，X2是第二个卤素或氢，Y是硫或氧;或者具有结构IV：其中X1是卤素，X2是第二个卤素或氢。或者，这些卤代化合物可以是这些化合物的药学上可接受的盐。这些卤代衍生物具有抗分枝杆菌活性，特别适用于治疗结核分枝杆菌感染。特别是，合成了硫代乙酰唑和对氨基水杨酸的氟代类似物，可单独或与其他传统的抗结核病治疗药物联合使用作为抗结核病治疗药物。
• A novel near-infrared fluorescent probe for detection of hypobromous acid and its bioimaging applications
  作者：Wangbo Qu、Xiaoyu Zhang、Yingying Ma、Fabiao Yu、Heng Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117240

  日期：2019.11

  Hypobromous acid (HOBr) is an important reactive oxygen species and has been recently found to be associated with a variety of diseases. However, owing to a lack of effective analytical tools, there is still limited understanding of its roles in living systems. Here, we present a new type of near-infrared fluorescent probe DCSN for HOBr detection. The designed probe exhibits high sensitivity with a

  次溴酸（HOBr）是重要的活性氧，最近发现与多种疾病有关。然而，由于缺乏有效的分析工具，对其在生命系统中的作用的了解仍然有限。在这里，我们提出了一种用于HOBr检测的新型近红外荧光探针DCSN。设计的探针显示出高灵敏度，低检测限，对其他干扰物种的优异选择性以及低细胞毒性。更有趣的是，由于分子内电荷转移过程，该探针的荧光响应行为与以前的文献有所不同。此外，我们已经通过利用DCSN成功地监测了活细胞中的HOBr。该探针有潜力用作有前途的工具，以更好地了解HOBr的生理功能。
• HALOGENATED ANTITUBERCULOSIS AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20020173548A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Halogenated derivatives of two synthetic anti-tuberculosis agents, thioacetazone and p-aminosalicylic acid, have been synthesized. In general, the halogenated compound has the structure of Structure I: 1 wherein X 1 is a halogen and X 2 is a second halogen or hydrogen, and Y is sulfur or oxygen; or, has the structure of Structure IV: 2 wherein X 1 is a halogen and X 2 is a second halogen or hydrogen. Alternatively, the halogenated compounds may be pharmaceutically acceptable salts of these compounds. These halogenated derivatives possess anti-mycobacterial activity and are particularly useful for the treatment of Mycobacterium tuberculosis infections. In particular, fluorinated analogs of thioacetazone and p-amino-salicylic acid have been synthesized for use as anti-tuberculosis therapeutic agents either alone or in combination with other conventional anti-tuberculosis therapeutic agents.

  已经合成了两种合成抗结核药物硫代乙酰唑和对氨基水杨酸的卤代衍生物。一般来说，卤代化合物具有结构I：1的结构，其中X1是卤素，X2是第二个卤素或氢，Y是硫或氧；或者，具有结构IV：2的结构，其中X1是卤素，X2是第二个卤素或氢。或者，这些卤代化合物可以是这些化合物的药物可接受的盐。这些卤代衍生物具有抗分枝杆菌活性，特别适用于治疗结核分枝杆菌感染。特别是，已经合成了硫代乙酰唑和对氨基水杨酸的氟化类似物，用于作为抗结核治疗剂，单独使用或与其他常规抗结核治疗剂联合使用。