3-d3-methoxyquinoline | 6931-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-d3-methoxyquinoline
• 英文别名: 3-(methoxy-d₃)quinoline；3-Methoxy-d3-chinolin
• CAS: 6931-23-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 162.164
• InChiKey: AQCRFDKOKZGTDE-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 氘代甲醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-d3-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基卤化物的三氘代甲氧基化

  摘要：

  已经开发了直接获取三重氢甲氧基化芳香族和杂芳香族化合物的方法。通过使用由市售单齿膦配体 tBuXPhos 和 Pd(OAc)2 组成的催化剂体系，各种芳基和杂芳基卤化物在温和的反应条件下进行 d3-甲氧基化。廉价的 CD3OD 作为一种有效的三氘代甲氧基化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200753

文献信息

• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。
• Trideuteriomethoxylation of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Pragyanditi Dash、Manojkumar Janni、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1002/ejoc.201200753

  日期：2012.9

  Direct access to trideuteriomethoxylated aromatic and heteroaromatic compounds has been developed. Various aryl and heteroaryl halides underwent d3-methoxylation under mild reaction conditions by using a catalyst system composed of the commercially available monodentate phosphane ligand tBuXPhos and Pd(OAc)2. Inexpensive CD3OD served as an efficient trideuteriomethoxylating agent.

  已经开发了直接获取三重氢甲氧基化芳香族和杂芳香族化合物的方法。通过使用由市售单齿膦配体 tBuXPhos 和 Pd(OAc)2 组成的催化剂体系，各种芳基和杂芳基卤化物在温和的反应条件下进行 d3-甲氧基化。廉价的 CD3OD 作为一种有效的三氘代甲氧基化剂。